Back دیایبیسیاو AZB 1,4-diazabicyklo(2.2.2)oktan Czech 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan German DABCO English Trietilendiamina Spanish DABCO Persian DABCO Finnish DABCO Hindi DABCO ID DABCO Japanese
Titre correct : « 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane ».
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| 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane |
| Synonymes |
DABCO |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.455 |
| No CE | 205-999-9 |
| No RTECS | HM0354200 |
| PubChem | 9237 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche cristalline |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 112,172 9 ± 0,006 g/mol C 64,24 %, H 10,78 %, N 24,97 %, |
| pKa | pKa1=8,82[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 156 à 159 °C[3],[4],[1] |
| T° ébullition | 174 °C[1] |
| Solubilité | 450 g·l-1 dans l'eau à 25 °C[1] |
| Masse volumique | 1,02 g·cm-3 à 25 °C[3] |
| Point d’éclair | 62 °C[3] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,9 mmHg à 50 °C[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | = 1,4634[3] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[3],[5] | |
 Xn  F  N |
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| Transport[6] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 700 mg·kg-1 (rat, oral)[1] 2 250 mg·kg-1 (cochon d'Inde, oral)[1] 1 100 mg·kg-1 (lapin, oral)[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le DABCO ou 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane est une diamine bicyclique saturée. Il est utilisé comme catalyseur, particulièrement dans la synthèse de polyuréthanes, et comme ligand. Le DABCO est un catalyseur utile dans la réaction de Baylis-Hillman. Comme la plupart des amines de bas poids moléculaire, le DABCO a une odeur d'ammoniaque[7],[8],[9].
- 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octane sur ChemIDPlus.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane chez Sigma-Aldrich.
- NIST : Triethylenediamine.
- Safety data for 1,4-diazabicyclo(2.2.2)octane de l'Université d'Oxford
- Entrée « 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 octobre 2010 (JavaScript nécessaire)
- Fiche pdf du produit, Carl Roth GmbH
- (en) Nitisha Chakraborty et Amrit Krishna Mitra, « The versatility of DABCO as a reagent in organic synthesis: a review », Organic & Biomolecular Chemistry, vol. 21, no 34, , p. 6830–6880 (ISSN 1477-0539, DOI 10.1039/D3OB00921A, lire en ligne, consulté le )
- « 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, 98 %, Thermo Scientific Chemicals | Fisher Scientific », sur www.fishersci.fr (consulté le )