Back أنانداميد Arabic آناندامید AZB Анандамид Bulgarian অ্যানান্ডামাইড Bengali/Bangla Anandamid Czech Anandamid German Anandamide English Anandamida Spanish آناندامید Persian Anandamidi Finnish

Anandamid

Anadamid
Općenito
Hemijski spojAnadamid
Druga imenaN-Arahidonoiletanolamin
IUPAC ime: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hidroksietil)ikosa-5,8,11,14-tetraenamid
Molekularna formulaC22H37NO2
CAS registarski broj94421-68-8
InChI1/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
Osobine1
Molarna masa347,53 g/mol
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Anandamid, poznat i kao N-arahidonoiletanolamin (AEA) je masna kiselina, neurotransmiter izveden iz neoksidativnog metabolizma eikosatetraenoične kiseline (arahidonska kiselina), esencijalne omega-6 masne kiseline. Ime je preuzeto sa sanskritskoj riječi ananda), što znači radost, blaženstvo, slava + amid.[1][2] Sintetizira se iz N-arahidonoil fosfatidiletanolaminskog višestrukog puta.[3] Razlaže se prvenstveno enzimom amid-hidrolaza masne kiseline (FAAH), koji anandamid pretvara u etanolamin i arahidonsku kiselinu. Kao takvi, inhibitori FAAH dovode do povišene razine anandamida i koriste se za terapijske potrebe.[4][5]

Anandamid su prvi put opisali (i imenovali) Raphael Mechoulam i članovi njegove laboratorije W. A. Devane i Lumír Hanuš, 1992.[1]

Učinak anandamida može se pojaviti ili na centralnom ili perifernom nervnom sistemu. Ove različite efekte posreduju prvenstveno CB1kanabinoidni receptori centralnog nervnog sistema i periferni kanaboidni receptori CB2.[6] Potonji su uglavnom uključeni u funkcije imunskog sistema. Kanabinoidni receptori su prvotno otkriveni kao osjetljivi na Δ9-tetrahidrokanabinol (Δ9-THC, obično zvani THC), koji je primarni psihoaktivni kanabinoid koji se nalazi u kanabisu. Otkriće anandamida proizišlo je iz istraživanja CB1 i CB2 jer je bilo neizbježno da se nađe prirodna (endogena) hemikalija koja utiče na te receptore.

Pokazalo se da anandamid narušava radnu memoriju kod pacova.[7] U toku su studije koje će istražiti kakvu ulogu anandamid ima u ljudskom ponašanju, poput prehrambenih obrazaca, načina spavanja i ublažavanja bolova.

Anandamid je također važan za implantaciju ranog stadija embriona, u obliku blastocisti, u maternici. Stoga bi kanabinoidi poput Δ9-THC mogli uticati na procese tokom najranijih faza ljudske trudnoće.[8] Vrhunac razine anandamida u plazmi događa se pri ovulaciji i u pozitivnoj je korelaciji s najvišim nivoima estradiola i gonadotropina, što sugerira da oni mogu biti uključeni u regulaciju razine anandamida.[9] Nakon toga, anandamid je predložen za biomarkera neplodnosti, ali za sada nedostaje bilo koja prediktivna vrijednost da bi se mogao koristiti i klinički.[10]

Anandamid ima ulogu u regulaciji ponašanja u ishrani, kao i u neuronskoj generaciji motivacije i užitka. Anandamid ubrizgan direktno u prednjemoždanu strukturu mozga povezanu sa nagradama, nucleus acumbens, pojačava ugodne reakcije pacova na nagrađujući okus saharoze, a povećava i unos hrane.[6][11] Štaviše, akutni blagotvorni efekti vežbanja (zvani kao trkački visok ) izgleda da posreduju anandamidom kod miševa.[12] Anandamid je prekursor klase fiziološki aktivnih supstanci, prostamida.[13] Anandamid inhibira proliferaciju ćelija karcinoma dojke kod ljudi.[14]

Anandamid se nalazi u čokoladi zajedno sa dvije supstance koje mogu oponašati efekte anandamida, N-oleoiletanolamin i N-linoleoiletanolamin.[15]

Pored toga, anandamid i drugi endokanabinoidi nalaze se u modelnom organizmu Drosophila melanogaster (voćna mušica), iako ni kod jednog drugog insekta nisu pronađeni CB receptori.[16][17]

  1. ^ a b Devane, W.; Hanus, L; Breuer, A; Pertwee, R.; Stevenson, L.; Griffin, G; Gibson, D; Mandelbaum, A; Etinger, A; Mechoulam, R (18. 12. 1992). "Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor". Science. 258 (5090): 1946–1949. Bibcode:1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919.
  2. ^ Mechoulam R, Fride E (1995). "The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides". u Pertwee RG (ured.). Cannabinoid receptors. Boston: Academic Press. str. 233–258. ISBN 978-0-12-551460-6.
  3. ^ Wang, J.; Ueda, N. (2009). "Biology of endocannabinoid synthesis system". Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 89 (3–4): 112–119. doi:10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002. PMID 19126434.
  4. ^ Gaetani, Silvana; Dipasquale, Pasqua; Romano, Adele; Righetti, Laura; Cassano, Tommaso; Piomelli, Daniele; Cuomo, Vincenzo (2009). The endocannabinoid system as a target for novel anxiolytic and antidepressant drugs. International Review of Neurobiology. 85. str. 57–72. doi:10.1016/S0074-7742(09)85005-8. ISBN 9780123748935. PMID 19607961.
  5. ^ Hwang, Jeannie; Adamson, Crista; Butler, David; Janero, David R.; Makriyannis, Alexandros; Bahr, Ben A. (april 2010). "Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: A neuroprotective therapeutic modality". Life Sciences. 86 (15–16): 615–623. doi:10.1016/j.lfs.2009.06.003. PMC 2848893. PMID 19527737.
  6. ^ a b Pacher P, Batkai S, Kunos G (2006). "The Endocannabinoid System as an Emerging Target of Pharmacotherapy". Pharmacol. Rev. 58 (3): 389–462. doi:10.1124/pr.58.3.2. PMC 2241751. PMID 16968947.
  7. ^ Mallet PE, Beninger RJ (1996). "The endogenous cannabinoid receptor agonist anandamide impairs memory in rats". Behavioural Pharmacology. 7 (3): 276–284. doi:10.1097/00008877-199605000-00008.
  8. ^ Piomelli D (januar 2004). "THC: moderation during implantation" (PDF). Nat. Med. 10 (1): 19–20. doi:10.1038/nm0104-19. PMID 14702623.
  9. ^ El-Talatini MR, Taylor AH, Konje JC (april 2010). "The relationship between plasma levels of the endocannabinoid, anandamide, sex steroids, and gonadotrophins during the menstrual cycle". Fertil. Steril. 93 (6): 1989–96. doi:10.1016/j.fertnstert.2008.12.033. PMID 19200965.
  10. ^ Rapino, C.; Battista, N.; Bari, M.; Maccarrone, M. (2014). "Endocannabinoids as biomarkers of human reproduction". Human Reproduction Update. 20 (4): 501–516. doi:10.1093/humupd/dmu004. ISSN 1355-4786. PMID 24516083.
  11. ^ Mahler SV, Smith KS, Berridge KC (novembar 2007). "Endocannabinoid hedonic hotspot for sensory pleasure: anandamide in nucleus accumbens shell enhances 'liking' of a sweet reward". Neuropsychopharmacology. 32 (11): 2267–78. doi:10.1038/sj.npp.1301376. PMID 17406653.
  12. ^ Fuss J, Steinle J, Bindila L, Auer MK, Kirchherr H, Lutz B, and Gass P (2015). "A runner's high depends on cannabinoid receptors in mice". PNAS. 112 (42): 13105–13108. Bibcode:2015PNAS..11213105F. doi:10.1073/pnas.1514996112. PMC 4620874. PMID 26438875.
  13. ^ Woodward, D. F.; Liang, Y; Krauss, A. H. (2007). "Prostamides (prostaglandin-ethanolamides) and their pharmacology". British Journal of Pharmacology. 153 (3): 410–419. doi:10.1038/sj.bjp.0707434. PMC 2241799. PMID 17721551.
  14. ^ De Petrocellis, Luciano; Melck, Dominique; Palmisano, Antonella; Bisogno, Tiziana; Laezza, Chiara; Bifulco, Maurizio; Di Marzo, Vincenzo (7. 7. 1998). "The endogenous cannabinoid anandamide inhibits human breast cancer cell proliferation". Proceedings of the National Academy of Sciences. 95 (14): 8375–8380. Bibcode:1998PNAS...95.8375D. doi:10.1073/pnas.95.14.8375. PMC 20983. PMID 9653194.
  15. ^ di Tomaso E, Beltramo M, Piomelli D (Aug 1996). "Brain cannabinoids in chocolate" (PDF). Nature. 382 (6593): 677–8. Bibcode:1996Natur.382..677D. doi:10.1038/382677a0. PMID 8751435.
  16. ^ Jeffries K, Dempsey D, Behari A, Anderson R, Merkler D (Nov 2014). "Drosophila melanogaster as a model system to study long-chain fatty acid amide metabolism". FEBS Letters. 588 (9): 1596–1602. doi:10.1016/j.febslet.2014.02.051. PMC 4023565. PMID 24650760.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
  17. ^ McPartland J, Di Marzo V, De Petrocellis L, Mercer A, Glass M. (Aug 2001). "Cannabinoid receptors are absent in insects". Journal of Comparative Neurology. 436 (4): 423–429. doi:10.1002/cne.1078. PMID 11447587.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Tubidy