Azofarbstoff

Azofarbstoffe sind zahlenmäßig die größte Gruppe der synthetischen Farbstoffe. Charakteristisch für Azofarbstoffe sind eine oder mehrere Azobrücken (–N=N–) als Bestandteil des Chromophors. Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen werden als Bisazo- (auch Disazo-), Trisazo-, Tetrakisazo-, Polyazo-Farbstoffe bezeichnet. Bisazofarbstoffe, die durch Kupplung einer Diazoniumverbindung mit einer bifunktionellen Kupplungskomponente, bzw. durch Reaktion eines Bisdiazonium-Salzes mit einer Kupplungskomponente hergestellt werden, bezeichnet man als primäre Bisazofarbstoffe. Sekundäre Bisazofarbstoffe erhält man, indem man eine aminogruppenhaltige Monoazoverbindung weiterdiazotiert und kuppelt.

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  C.I. Acid Yellow 36: Monoazofarbstoff aus Metanilsäure als Diazo- und Diphenylamin als Kupplungskomponente.
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  C.I. Acid Black 1: primärer Bisazofarbstoff aus einer bifunktionellen Kupplungskomponente (H-Säure) und zwei verschiedenen Diazokomponenten (Anilin und p-Nitroanilin).
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  C.I. Direct Blue 8: primärer Bisazofarbstoff aus einem Bisdiazonium-Salz (3,3′-Dimethoxybenzidin) und Neville-Winther-Säure als Kupplungskomponente
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  C.I. Solvent Red 26: sekundärer Bisazofarbstoff. o-Toluidin wird diazotiert und auf 2,5-Xylidin gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird weiterdiazodiert und auf 2-Naphthol gekuppelt.

Im Gegensatz zu den Azopigmenten sind die Azofarbstoffe im jeweiligen Anwendungsmedium löslich.