Bivalirudine

	Bivalirudine
Identification
No CAS	128270-60-0
Code ATC	B01AE06
DrugBank	DB00006
PubChem	16129704
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C98H138N24O33;
Masse molaire	2 180,285 3 ± 0,102 8 g/mol ; C 53,99 %, H 6,38 %, N 15,42 %, O 24,22 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	N/A (application par IV seulement)
Métabolisme	rénal et clivage protéolitique
Demi-vie d’élim.	~25 minutes pour un patient avec une fonction rénale normale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La bivalirudine est un médicament anticoagulant intraveineux, inhibiteur réversible de la thrombine. C'est un peptide de 20 acides-aminés dont la séquence est la même que la partie active de l'hirudine, conçu pour limiter les risques de saignement propre à cette dernière. Il utilisé essentiellement dans les syndromes coronariens aigus et lors de certains gestes d'angioplastie coronaire. Ce médicament est vendu sous la marque Angiox. Ce médicament peut aussi être utilisé en chirurgie, lors d'opération avec mise en place de CEP (circulation extracorporelle)^[2].

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Monica Verdoia, Lucia Barbieri, Guido Parodi et Benedetta Bellandi, « Impact of anticoagulation strategy with bivalirudin or heparin on nonaccess site bleeding in percutaneous coronary interventions: A meta-analysis of randomized trials », Catheterization and Cardiovascular Interventions: Official Journal of the Society for Cardiac Angiography & Interventions, vol. 90, n^o 4,‎ 1^er octobre 2017, p. 553–565 (ISSN 1522-726X, PMID 28471057, DOI 10.1002/ccd.26967, lire en ligne, consulté le 24 mars 2021)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Monica Verdoia, Lucia Barbieri, Guido Parodi et Benedetta Bellandi, « Impact of anticoagulation strategy with bivalirudin or heparin on nonaccess site bleeding in percutaneous coronary interventions: A meta-analysis of randomized trials », Catheterization and Cardiovascular Interventions: Official Journal of the Society for Cardiac Angiography & Interventions, vol. 90, n^o 4,‎ 1^er octobre 2017, p. 553–565 (ISSN 1522-726X, PMID 28471057, DOI 10.1002/ccd.26967, lire en ligne, consulté le 24 mars 2021)

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Identification
Bivalirudine

N^o CAS	128270-60-0
Code ATC	B01AE06
DrugBank	DB00006
PubChem	16129704
SMILES	CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)C\nNC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]4CCCN4C(=O)[C@H](N)Cc3ccccc3)[C@@H](C)CC)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C98H138N24O33/c1-5-52(4)82(96(153)122-39-15-23-70(122)92(149)114-60(30-34-79(134)135)85(142)111-59(29-33-78(132)133)86(143)116-64(43-55-24-26-56(123)27-25-55)89(146)118-67(97(154)155)40-51(2)3)119-87(144)61(31-35-80(136)137)112-84(141)58(28-32-77(130)131)113-88(145)63(42-54-18-10-7-11-19-54)117-90(147)66(45-81(138)139)110-76(129)50-107-83(140)65(44-71(100)124)109-75(128)49-106-73(126)47-104-72(125)46-105-74(127)48-108-91(148)68-21-13-38-121(68)95(152)62(20-12-36-103-98(101)102)115-93(150)69-22-14-37-120(69)94(151)57(99)41-53-16-8-6-9-17-53/h6-11,16-19,24-27,51-52,57-70,82,123H,5,12-15,20-23,28-50,99H2,1-4H3,(H2,100,124)(H,104,125)(H,105,127)(H,106,126)(H,107,140)(H,108,148)(H,109,128)(H,110,129)(H,111,142)(H,112,141)(H,113,145)(H,114,149)(H,115,150)(H,116,143)(H,117,147)(H,118,146)(H,119,144)(H,130,131)(H,132,133)(H,134,135)(H,136,137)(H,138,139)(H,154,155)(H4,101,102,103)/t52-,57+,58-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-,67-,68-,69-,70-,82-/m0/s1 Std. InChIKey : OIRCOABEOLEUMC-GEJPAHFPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉₈H₁₃₈N₂₄O₃₃
Masse molaire^[1]	2 180,285 3 ± 0,102 8 g/mol C 53,99 %, H 6,38 %, N 15,42 %, O 24,22 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	N/A (application par IV seulement)
Métabolisme	rénal et clivage protéolitique
Demi-vie d’élim.	~25 minutes pour un patient avec une fonction rénale normale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Bivalirudine

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