Chinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinin
Andere Namen	(−)-(8α,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol (−)-Chinin 1-(6-Methoxychinolin-4-yl)-1-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol (syst.) 1-(6-Methoxychinolin-4-yl)-1-(5-vinyl-1,4-ethanopiperidin-2-yl)methanol QUININE (INCI)[1]
Summenformel	C20H24N2O2
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130-95-0 EG-Nummer 205-003-2 ECHA-InfoCard 100.004.550 PubChem 3034034 ChemSpider 84989 DrugBank DB00468 Wikidata Q189522
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BC01 M09AA72
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxans, Malariamittel
Eigenschaften
Molare Masse	324,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177 °C[3] 57 °C (Trihydrat)[3]
pKS-Wert	8,15–8,58 (Chinin-H+/Chinin)[4][Anmerkung 1] 3,85–4,32 (Chinin-2·H+/Chinin-H+)[4][Anmerkung 1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 261​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352[2]
Toxikologische Daten	74 mg·kg−1 (TDLo, Frau, oral)[5] 294 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, unbekannt)[6] 800 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)[7] 68 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Chinin (anhören^ⓘ/?) ist eine in Chinarinde natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolin-Alkaloide. Es ist ein weißes, sehr schwer wasserlösliches, kristallines Pulver. Wegen seines bitteren Geschmacks wird es als Bitterstoff zur Herstellung von Bittergetränken verwendet. Aufgrund seiner antiparasitären, fiebersenkenden und muskelentspannenden Wirkungen wird Chinin auch als Arzneistoff eingesetzt.

Ein Diastereomer von Chinin ist Chinidin.

1. ↑ Eintrag zu QUININE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Februar 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chinin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen rol2.
4. ↑ ^{a b} Harry G. Brittain: Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology: Critical … Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-260833-9, S. 354–356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ American Journal of Ophthalmology. Band 90, 1980, S. 403.
6. ↑ J.M. Arena, I.L. Springfield, C.C. Thomas: Poisoning; Toxicology, Symptoms, Treatments, 2. Auflage, 1970, S. 73.
7. ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 100, 1950, S. 408.
8. ↑ Japanese Journal of Toxicology. Band 4, 1991, S. 105.

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