Cis-trans-Isomerie

Butendisäure als klassisches Beispiel für cis-trans-Isomerie: Das (Z)-Isomer Maleinsäure (links) cyclokondensiert bei Erhitzung zum Anhydrid; das (E)-Isomer Fumarsäure (rechts) ist dazu nicht in der Lage, da die dazu nötigen trans-ständigen COOH-Gruppen dort zu weit voneinander entfernt sind. Auch die Schmelzpunkte der beiden Verbindungen unterscheiden sich um etwa 150 °C.

Die cis-trans-Isomerie oder (Z)-(E)-Isomerie bezeichnet in der Chemie eine spezielle Form der Konfigurationsisomerie, bei der sich die Moleküle nur dadurch unterscheiden, ob zwei Substituenten sich auf der gleichen Seite einer Referenzebene befinden oder nicht. Eine Referenzebene kann beispielsweise durch eine Doppelbindung oder ein Ringsystem definiert sein. cis- und trans-Isomere unterscheiden sich in den chemischen und physikalischen Eigenschaften wie zum Beispiel Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Bindungsenthalpie. Im Unterschied zu Konformeren können sie nur durch Bindungsbruch ineinander überführt werden.


From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Tubidy