Cycloserin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cycloserin
Andere Namen	D-4-Amino-3-isoxazolidinon (R)-4-Amino-1,2-oxazolidin-3-on Oxamycin
Summenformel	C3H6N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-41-7 EG-Nummer 200-688-4 ECHA-InfoCard 100.000.626 PubChem 6234 DrugBank DB00260 Wikidata Q418508
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AB01
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155–156 °C (Zersetzung)[2]
pKS-Wert	4,5[2]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 100 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	560 mg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)[3] 60 mg·kg−1 (LD50, Frau, oral)[4] 5.290 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloserin (Handelsname in den USA: Seromycin) ist eine heterocyclische organische Verbindung, die zu den Oxazolidinonen zählt und chiral ist. Die Substanz wird als antibiotisch wirksamer Arzneistoff zur Behandlung von Tuberkulose verwendet. Cycloserin gilt als Mittel der zweiten Wahl und wird nur dann eingesetzt, wenn der Erreger gegen andere Antibiotika resistent ist.

1. ↑ ^{a b} Datenblatt D-Cycloserine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9.
3. ↑ Diseases of the Chest. Vol. 29, S. 241, 1956.
4. ↑ British Medical Journal. Vol. 1, S. 907, 1965.
5. ↑ ^{a b} Antibiotics and Chemotherapy. Vol. 6, S. 360, 1956.