Diastereomeeri

Stereokemiassa toistensa diastereomeerejä ovat kaikki molekyylien stereoisomeerit, jotka eivät ole toistensa enantiomeerejä eli peilikuvaisomeerejä. Diastereomeriaa on esimerkiksi aineilla, joissa useampi kuin yksi kiraliakeskus. Diastereomeerejä ovat kuitenkin myös molekyylien erilaiset konformeerit eli tietyt konformaatiot.^[1] Konformeereillä ei välttämättä ole kiraliakeskusta.

Kahdella toistensa diastereomeerillä on yleensä erilaiset fyysiset ominaisuudet (kiehumispisteet, poolisuus jne.) ja myös niiden reaktiivisuus voi olla erilainen, toisin kuin enantiomeereillä, joiden fyysiset ominaisuudet ovat samanlaiset (lukuun ottamatta optista aktiivisuutta).^[1] Tästä syystä diastereomeerien erottaminen toisistaan rasemaatista esimerkiksi kromatografialla on usein helppoa. Asia on toisin enantiomeerien kohdalla, joiden kromatografinen erottelu yleensä vaatii ensin enantiomeerien reagointia jonkin yksittäisen eli enantiopuhtaan stereoisomeerin kanssa.^[2] Diastereomeeristen konformeerien erottelu voi kuitenkin olla mahdotonta.

Diastereomeria voidaan karkeasti jakaa kiraliakeskuksiin, kaksoissidoksiin ja konformeereihin pohjautuviin diastereomerian muotoihin.

1. ↑ ^{a b} GP Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1996, 68. vsk, nro 12, s. 2193–2222. doi:10.1351/pac199668122193. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
2. ↑ J Clayden, N Greeves, S Warren: Organic chemistry, s. 322–323, 364, 366, 374. 2. painos. Oxford: University Press, 2001. OCLC: 867050415. ISBN 9780199270293.