Ergocalciferol

Strukturformel
Struktur von Ergocalciferol
Allgemeines
Name Ergocalciferol
Andere Namen
  • (3β,5Z,7E,22E)-9,10-Secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
  • Vitamin D2
  • Calciferol
  • ERGOCALCIFEROL (INCI)[1]
Summenformel C28H44O
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-14-6
EG-Nummer 200-014-9
ECHA-InfoCard 100.000.014
PubChem 5280793
ChemSpider 4444351
DrugBank DB00153
Wikidata Q139200
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A11CC01

Wirkstoffklasse

Vitamin-D2-Derivat

Eigenschaften
Molare Masse 396,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

116,5 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (50 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​372
P: 260​‐​264​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​314[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ergocalciferol ist eine Form von Vitamin D, auch Vitamin D2 genannt. Ergocalciferol ist strukturell ein Secosteroid. Es wurde erstmals 1922 von Adolf Windaus durch Photolyse von Ergosterin gewonnen.[4] Die Aufklärung der Struktur gelang 1932 durch Windaus[5] und unabhängig davon durch eine Forschergruppe aus England.[6]

Mit der Nahrung aufgenommen wird es, wie auch Vitamin D3, zu Calcitriol umgewandelt.

In einer Studie der Universitätsklinik Freiburg konnte demonstriert werden, dass Zuchtchampignons, die mit UV-B-Strahlung behandelt wurden, signifikante Mengen an Vitamin D2 bildeten (491 μg oder 19.640 IE pro 100 g Zuchtchampignons). Die Verabreichung der so angereicherten Zuchtchampignons waren Vitamin-D2-Supplementen ebenbürtig. Ähnliche Ergebnisse können auch mit Shiitake, Maitake, Shimeji oder anderen Pilzen erzielt werden. Im Falle von Shiitake konnten Werte von bis zu 267.000 IE pro 100 g Shiitakepilze bei 14 Stunden Sonnenlichtexposition erreicht werden.[7][8]

  1. Eintrag zu ERGOCALCIFEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c d e f Eintrag zu Ergocalciferol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Ergocalciferol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe". In: Deutsche Apothekerzeitung. 20. August 2006, abgerufen am 22. Januar 2022.
  5. A. Windaus, O. Linsert, A. Lüttringhaus, G. Weidlich: Über das krystallisierte Vitamin D2. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 492, Nr. 1, 1932, S. 226–241, doi:10.1002/jlac.19324920111.
  6. Wei Zheng and Dorothy Teegarden: Vitamin D. In: Janos Zempleni et al. (Hrsg.): Handbook of Vitamins. 5. Auflage. Taylor & Francis, 2013, ISBN 978-1-4665-1556-7, S. 53.
  7. P. Urbain et al.: Bioavailability of vitamin D2 from UV-B-irradiated button mushrooms in healthy adults deficient in serum 25-hydroxyvitamin D: a randomized controlled trial. In: European Journal of Clinical Nutrition. 65, 2011, S. 965–971, doi:10.1038/ejcn.2011.53. DRKS-ID der Studie: DRKS00000195.
  8. Paul Stamets, fungi.com: Place Mushrooms in Sunlight to Get Your Vitamin D, 8. Juni 2012, abgerufen am 29. April 2014.

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