Back مركز فراغي Arabic Stereocentrum Czech Stereozentrum German Stereocenter English Estereocentro Spanish Stereokese Estonian Kiraliakeskus Finnish Centre stéréogène French Elemento stereogenico Italian キラル中心 Japanese
Un estereocentre o centre estereogènic és qualsevol punt, encara que no necessàriament d'un àtom, en una molècula que porta tots els seus substituents diferents, és a dir un estereoisòmer.[1] En química orgànica, aquest terme sol referir-se a un àtom de carboni, fòsfor, o sofre, encara que és possible que altres àtoms siguin estereocentres en química orgànica i inorgànica.
Una molècula pot tenir múltiples estereocentres, donant-li diversos estereoisòmers. En compostos que l'estereoisomeria és deguda a centres estereogènics tetraèdrics, el nombre total d'estereocentres possibles no excedirà 2n, on n és el nombre de estereocentres tetraèdrics. Les molècules amb simetria freqüentment tenen menor quantitat d'estereoisòmers que el màxim possible.
El terme estereocentre va ser introduït el 1984 per Mislow i Siegel.[2]
El terme ampli "estereocentre" sol ser confós amb el terme "centre quiral". És important recordar que un compost com el but-2-è té dos estereocentres formant dos estereoisòmers possibles (cis i trans but-2-è), i no obstant això no és considerat un compost meso.[3]
- ↑ Solomons & Fryhle. (2004). Organic Chemistry, 8th ed.
- ↑ Stereoisomerism and local chirality Kurt Mislow and Jay Siegel J. Am. Chem. Soc.; 1984; 106(11) pp 3319 - 3328; doi:10.1021/ja00323a043
- ↑ Precision in Stereochemical Terminology Wade, LeRoy G., Jr. J. Chem. Educ. 2006 83 1793 Link.