Fondaparinux

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fondaparinux-Natrium
Andere Namen	Fondaparinuxum (Latein)
Summenformel	C31H43N3Na10O49S8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104993-28-4 114870-03-0 (Deca-Natriumsalz) PubChem 5282448 DrugBank DB00569 Wikidata Q27077698
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AX05
Wirkstoffklasse	Antikoagulanzien, Antithrombotika
Wirkmechanismus	Faktor-Xa-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	1728 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fondaparinux ist ein prophylaktisch und therapeutisch eingesetzter Wirkstoff zur Blutgerinnungshemmung und ist der erste Vertreter einer eigenen Substanzklasse, der selektiven Faktor-Xa-Hemmer (siehe Gerinnungsfaktor).

Fondaparinux ist ein synthetisch hergestellter, selektiver Inhibitor des aktivierten Faktors X (Xa). Die antithrombotische Aktivität von Fondaparinux beruht auf einer Antithrombin III (AT III)-vermittelten selektiven Hemmung des Faktors Xa. Durch die selektive Bindung an AT III verstärkt Fondaparinux (ca. 300fach) die Antithrombin-III-vermittelte Inhibierung von Faktor Xa. Die Inhibierung des Faktors Xa bewirkt eine Unterbrechung der Blutgerinnungskaskade und verhindert dadurch sowohl die Thrombinbildung als auch das Thrombuswachstum.^[2]

Die Behandlung mit Fondaparinux führt im Vergleich zu Standardheparin oder niedermolekularem Heparin (NMH) zu einer selektiveren Gerinnungshemmung und geringeren Nebenwirkungen u. a. auf die Thrombozytenfunktion. Fondaparinux bindet nicht an den Plättchenfaktor 4 und kann daher keine Heparin-induzierte Thrombozytopenie auslösen. Chemisch besteht Fondaparinux aus den pharmakophorischen fünf Zuckern im Heparinmolekül, die für genau diese Hemmung des Gerinnungsfaktor Xa verantwortlich sind. Fondaparinux trägt jedoch eine Sulfatgruppe (am ersten Zucker) mehr.^[3]

Fondaparinux ist zugelassen zur Prophylaxe von Thrombosen und Lungenembolien bei Patienten nach größeren orthopädischen Eingriffen, allgemeinchirurgischen und internistischen Patienten. Des Weiteren zur Therapie der tiefen Beinvenenthrombose und Lungenembolie, zur Therapie der Thrombophlebitis der unteren Extremitäten sowie zur Therapie des akuten Koronarsyndroms (nicht ST-hebender Myokardinfarkt (NSTEMI) und instabile Angina Pectoris (UA) sowie bei transmuralem Infarkt (STEMI)).

Thromboseprophylaxe und Antikoagulation z. B. bei Heparin-induzierter Thrombozytopenie Typ II (HIT-II).

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von methyl O-2-deoxy-6-O-sulfo-2-(sulfoamino)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranuronosyl-(1→4)-O-2-deoxy-3,6-di-O-sulfo-2-(sulfoamino)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-2-O-sulfo-α-L-idopyranuronosyl-(1→ 4)-2-deoxy-6-O-sulfo-2-(sulfoamino)-α-D-glucopyranoside, decasodium salt im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. März 2020.
2. ↑ J. M. Walenga, W. P. Jeske, M. M. Samama, F. X. Frapaise, R. L. Bick, J. Fareed: Fondaparinux: a synthetic heparin pentasaccharide as a new antithrombotic agent. In: Expert Opin Investig Drugs. Band 11, Nr. 3, März 2002, S. 397–407. PMID 11866668. doi:10.1517/13543784.11.3.397
3. ↑ Lülmann u. a.: Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage, S. 198.