Grignard-Reaktion

Bei der Grignard-Reaktion [ɡriˈɲaːr-] handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche nach ihrem Entdecker, dem französischen Chemiker Victor Grignard benannt wurde, der für diese Entdeckung 1912 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurde.^[1] Die Grignard-Reaktion ist eine metallorganische chemische Reaktion, bei der Alkyl- oder Aryl-Magnesiumhalogenide (siehe Grignard-Verbindung) als Nucleophil mit elektrophilen Gruppen wie z. B. Carbonylgruppen reagieren. Sie dient zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen.^[2]

Die Grignard-Reaktion ist eine sehr wichtige Reaktion zum Knüpfen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-, Kohlenstoff-Phosphor-, Kohlenstoff-Zinn-, Kohlenstoff-Silicium- oder Kohlenstoff-Bor-Bindungen.^[3][4] Die Magnesium-organische Grignard-Verbindung ist keine ionische Verbindung. Stattdessen liegen je nach Lösungsmittel unterschiedliche Strukturen vor, welche sich in einem Gleichgewicht zueinander befinden, siehe Schlenk-Gleichgewicht.^[5]

Da Grignard-Verbindungen empfindlich gegen protische Lösungsmittel sind, muss die Grignard-Reaktion wasserfrei, üblicherweise in getrockneten Ethern wie Diethylether oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden. Die kurz zuvor veröffentlichte Barbier-Reaktion dagegen toleriert wässrige Lösungsmittel und läuft als Eintopfreaktion ab.

1. ↑ Nobelprize.org zur Preisverleihung an V. Grignard.
2. ↑ V. Grignard: Sur quelques nouvelles combinaisons organométalliques du magnèsium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocarbures. In: CR Hebd. Séances Acad. Sci., Ser. C. Band 130, 1900, S. 1322–1324 (Digitalisat auf Gallica – frz.; dt. Über einige neue metallorganische Verbindungen von Magnesium und deren Anwendung auf Synthesen von Alkoholen und Kohlenwasserstoffen). 
3. ↑ D. A. Shirley: In: Organic Reactions. Vol. 8, 1954, S. 28–58.
4. ↑ D. M. Huryn: In Comp. Org. Syn. 1, 1991, S. 49–75.
5. ↑ C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics – A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9, S. 43–44.