Hexamethylentetramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methenamin
Andere Namen	Urotropin 1,3,5,7-Tetraazaadamantan 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decan (IUPAC) Formin Hexamin E 239[1] METHENAMINE (INCI)[2]
Summenformel	C6H12N4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit aminartigem Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-97-0 EG-Nummer 202-905-8 ECHA-InfoCard 100.002.642 PubChem 4101 ChemSpider 3959 DrugBank DB06799 Wikidata Q71969
Eigenschaften
Molare Masse	140,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)[3]
Siedepunkt	263 °C sublimiert unter teilweiser Zersetzung[3]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (490 g·l−1 bei 20 °C)[3] gut in Chloroform (199 g·l−1)[4] mäßig in Methanol (57 g·l−1) und Ethanol (23 g·l−1)[4] schlecht in Diethylether (0,4 g·l−1)[4] löslich in Ethanol 96 %[5] löslich in Dichlormethan[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 228​‐​317 P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​333+313[3]
Toxikologische Daten	49,4 g·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexamethylentetramin (auch Methenamin oder Urotropin) ist ein farbloses kristallines Pulver. Die chemische Struktur von Hexamethylentetramin lässt sich vom Kohlenwasserstoff Adamantan ableiten: Beim Hexamethylentetramin sitzen an den vier Verknüpfungsstellen der drei Sechserringe Stickstoffatome. Zwischen den Stickstoffatomen (als Eckpunkte eines Tetraeders) liegt jeweils eine CH₂-Gruppe.

1. ↑ Eintrag zu E 239: Hexamethylene tetramine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
2. ↑ Eintrag zu METHENAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Hexamethylentetramin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Hexamethylentetramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2019.
5. ↑ ^{a b} Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4065.
6. ↑ Eintrag zu Methenamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.