Inwolutyna
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(4S,5R)-5-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,4-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)cyklopent-2-en-1-on
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C17H14O6
|
Masa molowa
|
314,29 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
13677-78-6 (związek bez określonej stereochemii)
|
PubChem
|
66808783
|
SMILES
|
C1=CC(=CC=C1C2C(C(=C(C2=O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O)O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C17H14O6/c18-10-4-1-8(2-5-10)13-15(21)14(17(23)16(13)22)9-3-6-11(19)12(20)7-9/h1-7,14,17-20,22-23H/t14-,17-/m0/s1
|
InChIKey
|
BXQWVJOTBFQSHB-YOEHRIQHSA-N
|
|
|
Inwolutyna – organiczny związek chemiczny z grupy diarylocyklopentenonów, występujący m.in. w grzybach z rodzaju Paxillus, gdzie jest biosyntezowana z atromentyny poprzez girocyjaninę i chamoniksynę[1]. Redukuje jony Fe3+
, przypuszcza się, że bierze udział w reakcjach Fentona zachodzących podczas rozkładu martwej materii organicznej[2].
- ↑ JanaJ. Braesel JanaJ. i inni, Three Redundant Synthetases Secure Redox-Active Pigment Production in the Basidiomycete Paxillus involutus, „Chemistry & Biology”, 22 (10), 2015, s. 1325–1334, DOI: 10.1016/j.chembiol.2015.08.016 (ang.).
- ↑ FirozF. Shah FirozF. i inni, Involutin Is an Fe3+ Reductant Secreted by the Ectomycorrhizal Fungus Paxillus involutus during Fenton-Based Decomposition of Organic Matter, „Applied and Environmental Microbiology”, 81 (24), 2015, s. 8427–8433, DOI: 10.1128/AEM.02312-15, PMID: 26431968, PMCID: PMC4644656 (ang.).