Lysin

Strukturformel
L-Lysin
Strukturformel des natürlich vorkommenden L-Lysins
Allgemeines
Name Lysin
Andere Namen
Summenformel C6H14N2O2
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln oder hexagonale Plättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-740-6
ECHA-InfoCard 100.000.673
PubChem 866
ChemSpider 843
Wikidata Q178430
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 146,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 224–225 °C (Zersetzung)[1] (freie Base, Enantiomer)
  • 263–264 °C (Monohydrochlorid)[2]
  • 260–263 °C (DL-Lysin Monohydrochlorid)[3]
  • 193 °C (L-Lysin Dihydrochlorid)[1]
  • 187–189 °C (DL-Lysin Dihydrochlorid)[3]
pKS-Wert
  • pKS, COOH = 2,20[1]
  • pKS, α-NH3+ = 8,90[1]
  • pKS, ε-NH3+ = 10,28[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lysin, abgekürzt Lys oder K, ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene α-Aminosäure. Es ist benannt nach der Isolierung aus aufgelöstem Casein, von λύσις lysis „Auflösung“.[5]

Der Einbuchstabencode K für Lysin wurde aufgrund der alphabetischen Nähe zugeordnet, nachdem L bereits dem strukturell einfacheren Leucin und M dem Methionin zugeordnet war.[6][7]

  1. a b c d e f Eintrag zu L-Lysin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 698, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b J. C. Eck and C. S. Marvel: dl-Lysine Hydrochlorides In: Organic Syntheses. 19, 1939, S. 61, doi:10.15227/orgsyn.019.0061; Coll. Vol. 2, 1943, S. 374 (PDF).
  4. a b Datenblatt Lysin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Hubert Bradford. Vickery, Carl L. A. Schmidt: The History of the Discovery of the Amino Acids. In: Chemical Reviews. Band 9, Nr. 2, 1. Oktober 1931, S. 169–318, doi:10.1021/cr60033a001.
  6. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).
  7. M. Saffran: Amino acid names and parlor games: from trivial names to a one-letter code, amino acid names have strained students' memories. Is a more rational nomenclature possible? In: Biochemical Education. 26. Jahrgang, Nr. 2, April 1998, S. 116–118, doi:10.1016/S0307-4412(97)00167-2 (englisch, elsevier.com).

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