Metilamina

 
Metilamina
Nombre IUPAC
aminometano
General
Otros nombres N-metilamina
monometilamina
MMA
Fórmula semidesarrollada CH3-NH2
Fórmula molecular CH5N
Identificadores
Número CAS 74-89-5[1]
Número RTECS PF6300000
ChEBI 16830
ChEMBL CHEMBL43280
ChemSpider 6089
DrugBank DB01828
PubChem 6329
UNII BSF23SJ79E
KEGG C00218
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 699 kg/; 0,699 g/cm³
Masa molar 3105 g/mol
Punto de fusión 179,15 K (−94 °C)
Punto de ebullición 267,2 K (−6 °C)
Viscosidad 0.23 cP a 0 °C
Propiedades químicas
Acidez 10.64 (valor para metilamina protonada, pKaH) pKa
Alcalinidad 3.36 pKb
Solubilidad en agua 108 g/100 mL (20 °C)
Momento dipolar 1.31 D (gas) D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 281 K (8 °C)
NFPA 704

4
3
0
Frases R R11, R20/22, R34, R36/37
Frases S S3, S16, S26, S29, S36/37/39, S45
Límites de explosividad 4.9-20.7 %vol.
Riesgos
Ingestión Calambres abdominales.[2]
Inhalación Calambres abdominales, tos, diarrea, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta, vómitos.
Piel Quemaduras. Enrojecimiento, dolor.
Ojos Quemaduras. Enrojecimiento, dolor.
Más información De EMD Chemicals [1]
Compuestos relacionados
aminas Amoníaco
dimetilamina
trimetilamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2. Es un gas incoloro derivado del amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución de metanol, etanol, THF, y agua, o como gas anhidro en contenedores metálicos presurizados. Tiene un fuerte olor similar al pescado manido o podrido con ligeros matices al del amoníaco (como el de peces cartilaginosos como la raya cuando ya no está fresca). La metilamina se emplea como materia prima de síntesis de muchos otros compuestos comercialmente disponibles, por lo que se fabrican cientos de millones de kilogramos cada año.

La metilamina fue por primera vez preparada en 1849 por el químico francés Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis del isocianato de metilo y compuestos relacionados.[3][4]​ Un ejemplo de este proceso incluye el uso del reordenamiento de Hofmann para producir metilamina a partir de acetamida y bromo gaseoso.[5][6]

  1. Número CAS
  2. Fichas Internacionales de Seguridad Química
  3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a02_001
  4. Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus … , 28 : 223-226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  5. Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry, 4th Ed.. London: Longman. p. 128. ISBN 9780582444072. 
  6. Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. London: Macmillan and Co., Limited. p. 72. 

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