Nukleofil

Nukleofil (řecky nucleos - česky jádro, řecky philos - česky přítel) je chemická látka, která při chemické reakci poskytuje elektronový pár elektrofilu, čímž mezi nimi vzniká chemická vazba. Protože nukleofil poskytuje elektrony, je z definice Lewisovou zásadou.

Všechny molekuly nebo ionty s volnými páry elektronů mohou reagovat jako nukleofily. Typické nukleofily jsou často záporně nabité částice, mají silně záporný částečný náboj nebo mají volný elektronový pár v relativně vysokoenergetickém atomovém orbitalu. Nukleofily mohou být anionty (například Cl⁻) nebo sloučeniny s volným párem elektronů (například amoniak NH₃).

Nukleofily se zúčastňují mnoha reakcí. Neutrální nukleofilní reakce s rozpouštědly, například alkoholy nebo vodou, se označují jako solvolýza (v případě vody - hydrolýza). Při nukleofilní substituci je nukleofil přitahován k úplnému nebo částečnému kladnému náboji.

Nukleofilita (též nukleofilicita) označuje afinitu nukleofilu k atomovému jádru. Někdy se jí také říká nukleofilní síla, která popisuje nukleofilní charakter látky a často se používá k porovnávání afinity atomů. Opakem nukleofilní částice je částice elektrofilní, která v reakci přijímá elektronový pár poskytnutý nukleofilem a vytváří s ním chemickou vazbu.