Octreotide

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Octreotide
Nome IUPAC
(4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-aminobutil)-19-
[[(2R)-2-amino-3-fenil-propanoil]amino]-16-
benzil-N-[(2R,3R)-1,3-diidrossibutan-2-il]-7-
(1-idrossietil)-13-(1H-indol-3-ilmetil)-6,9,12,
15,18-pentaoxo-1,2-ditia-5,8,11,14,17-
pentazacicloicosano-4-carbossamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC49H66N10O10S2
Massa molecolare (u)1019,24 g/mol
Numero CAS83150-76-9
Codice ATCH01CB02
PubChem54373
DrugBankDBDB00104
SMILES
CC(C1C(=O)NC(CSSCC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)N1)CCCCN)CC2=CNC3=CC=CC=C32)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C(CC5=CC=CC=C5)N)C(=O)NC(CO)C(C)O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
sottocutanea, intramuscolare, endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità100%
Legame proteico65%
Metabolismoepatico
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'octreotide (nome commerciale Sandostatin[2], Novartis Pharmaceuticals), è un octapeptide analogo della somatostatina che mima l'effetto farmacologico della somatostatina stessa ; farmacocineticamente l'octreotide ha una emivita più lunga della somatostatina grazie alla presenza di D amminoacidi che gli conferiscono una maggiore resistenza alle peptidasi circolanti che si occupano di degradare la somatostatina ; inoltre l'effetto dell'octreotide come inibitore del rilascio di somatotropina, del glucagone e dell'insulina è maggiore in confronto con l'ormone endogeno. L'octreotide è stato sintetizzato per la prima volta nel 1979 dal chimico Wilfried Bauer.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 14.09.2011
  2. ^ Landing Page, su sandostatin.com. URL consultato il 18 settembre 2015.

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