Oseltamivir

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oseltamivir
Andere Namen	(3R,4R,5S)-4-Acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-en-1-carbonsäureethylester
Summenformel	C16H28N2O4
Kurzbeschreibung	geruchloser Feststoff (Phosphat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 196618-13-0 (Oseltamivir) 204255-11-8 (Oseltamivir·Phosphat) PubChem 65028 ChemSpider 58540 DrugBank DB00198 Wikidata Q211509
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AH02
Wirkstoffklasse	Neuraminidase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	312,40 g·mol−1 (Oseltamivir)
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	197–204 °C (Phosphat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Phosphat Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​412 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oseltamivir ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Neuraminidase-Hemmer, der für die Therapie der Virusgrippe (Influenza) sowie zur Postexpositionsprophylaxe (Vorbeugung nach möglichem Kontakt mit einem Infizierten) bei Kindern ab einem Jahr und Erwachsenen zugelassen ist. Oseltamivir wird neben Zanamivir und Amantadin als Mittel gegen die echte, durch Influenza-A- oder B-Viren ausgelöste Grippe angeboten. Es soll virostatisch wirken, das heißt, Viren an der Vermehrung im Körper hindern; es kann sie jedoch nicht eliminieren oder inaktivieren. Der Einsatz gegen die Vogelgrippe H5N1 wurde von der WHO empfohlen.^[2] 2012 und 2014 wurden nach Untersuchungen von Cochrane Zweifel an der Wirksamkeit und Sicherheit von Oseltamivir laut.^[3] Die WHO hat Oseltamivir daher 2017 von „wesentlich“ (englisch essential) auf nur noch „ergänzend“ (englisch complementary) herabgestuft.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Oseltamivir phosphate, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2022 (PDF).
2. ↑ H. J. Schünemann, S. R. Hill, M. Kakad et al.: WHO Rapid Advice Guidelines for pharmacological management of sporadic human infection with avian influenza A (H5N1) virus. In: Lancet Infect Dis. 7. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2007, S. 21–31, doi:10.1016/S1473-3099(06)70684-3, PMID 17182341.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
3. ↑ Tom Jefferson, Mark A Jones, Peter Doshi et al.: Neuraminidase inhibitors for preventing and treating influenza in healthy adults and children. In: British Medical Journal. 2014, Online-Vorabveröffentlichung vom 10. April 2014, doi:10.1002/14651858.CD008965.pub4.
4. ↑ Zosia Kmietowicz: WHO downgrades oseltamivir on drugs list after reviewing evidence. BMJ, online 12. Juni 2017; abgerufen am 1. Juli 2019