Pyranosen

Als Pyranosen werden Lactole von Monosacchariden bezeichnet, die einen Sechsring aus fünf Kohlenstoff- und einem Sauerstoff-Atom sowie an einem der C-Atome, die den ringbildenden Sauerstoff binden, eine Hydroxygruppe enthalten; es liegt also ein Halbacetal (oder Halbketal) vor.^[1] Der Ring entsteht in bestimmten Monosacchariden durch Halbketal­- oder Halbacetal­bildung zwischen einer Carbonylgruppe und einer OH-Gruppe, etwa bei der Glucose (Traubenzucker).

Tetrahydropyrane (Pyrane)
Name	Tetrahydropyran	α-D-(+)-Glucopyranose
Strukturformel
Bemerkung	Tetrahydropyran-Ring (blau)	Tetrahydropyran-Ring blau markiert

Die Sechsringform ist stabiler als der Fünfring, da hier die Ringspannung am geringsten ist. Alle Monosaccharide mit mindestens fünf Kohlenstoffatomen liegen in wässriger Lösung im Gleichgewicht zwischen offenkettiger und cyclischen Formen (α-Form und β-Form, je der Stellung der glycosidischen Hydroxygruppe) vor und unterliegen der Mutarotation.^[1] Auch höhermolekulare Kohlenhydrate (Di-, Oligo- und Polysaccharide) bauen sich aus ringförmigen Monomeren auf.

Der Name Pyranose leitet sich von dem heterocyclischen Molekül Pyran ab, das ebenfalls aus einem Sechsring mit einer Sauerstoffbrücke besteht, jedoch zwei C=C-Doppelbindungen aufweist. Genauer passt die Analogie zum Tetrahydropyran, siehe Abbildung.

Bei der Ringbildung können verschiedene Isomere entstehen. Beispiel einer Pyranoseform ist die α-D-Glucopyranose, eine Aldohexose in Ringform.

1. ↑ ^{a b} Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 638–641.