Sharpless-epoksidointi

Eri dietyylitartraatin enantiomeerien käyttö Sharpless-epoksidoinneissa johtaa epoksidin eri enantiomeerien syntymiseen

Sharpless-epoksidointi on stereoselektiivinen kemiallinen reaktio, jossa allyylisen alkoholin kaksoissidos hapetetaan orgaanisen peroksidin, kiraalisen tartraattiesterin ja titaanikatalyytin avulla epoksidiksi. Reaktiota käytetään useissa luonnonainesynteeseissä sen erittäin hyvän selektiivisyyden ja suhteellisen halpuuden vuoksi.[1][2][3][4] Reaktion on kehittänyt K. Barry Sharpless yhdessä Tsutomu Katsukin kanssa ja he julkaisivat sen ensimmäistä kertaa vuonna 1980[5].

  1. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 1120–1122. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  2. Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1177. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-471-72091-1. (englanniksi)
  3. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 196–199. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
  4. Ari M. P. Koskinen: Asymmetric Synthesis of Natural Products, s. 105–106. 2. painos. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-119-97669-1. (englanniksi)
  5. Tsutomu Katsuki & K. Barry Sharpless: The first practical method for asymmetric epoxidation. Journal of The American Chemical Society, 1980, 102. vsk, nro 18, s. 5974–5976. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.7.2014. (englanniksi)

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Tubidy