Thyroxin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levothyroxin
Andere Namen	L-(−)-Thyroxin; (S)-Thyroxin; Tetraiodthyronin; 3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin; 2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure;
Summenformel	C15H11I4NO4 (Levothyroxin); C15H10I4NNaO4 (Levothyroxin-Natriumsalz);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	853
ChemSpider	830
Wikidata	Q216852
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03AA01
Eigenschaften
Molare Masse	776,87 g·mol−1 (Thyroxin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	231–233 °C (Levothyroxin)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,105 µg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p., Levothyroxin-Natriumsalz); 50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c., Levothyroxin-Natriumsalz);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thyroxin (3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin, kurz T₄), wie lateinisch Glandula thyr[e]oidea und Thyreoidea, „Schilddrüse“, von altgriechisch θυρεοειδής thyreoeidḗs ‚schildartig‘, ist ein Hormon, das in der Schilddrüse von Säugetieren gebildet wird.

Thyroxin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure mit der Summenformel C₁₅H₁₁I₄NO₄. Thyroxin, entstehend durch Jodierung aus der Aminosäure Tyrosin, ist das Prohormon zu Trijodthyronin, kurz T₃ (drei Jodatome im Molekül). Diese Schilddrüsenhormone sind essentiell für den Energiestoffwechsel sowie wichtige Partner für viele andere Hormone wie z. B. Insulin, Glukagon, Somatotropes Hormon und Adrenalin. Das übergeordnete Regelhormon ist das Thyreoidea-stimulierende Hormon (TSH).^[5]

Thyroxin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Thyroxin [Synonym: (S)-Thyroxin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Thyroxin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Thyroxin gemeint.

↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Harington_1.
↑ Eintrag zu Levothyroxine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ ^a ^b Datenblatt L-Thyroxine, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2019 (PDF).
↑ ^a ^b Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 802–804; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
↑ S. Silbernagl, A. Despopoulos: Taschenatlas der Physiologie. 4. Auflage. Thieme-Verlag, 1991.

[Harington_1-1] Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Harington_1.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Levothyroxine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Sigma-3] Datenblatt L-Thyroxine, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. November 2019 (PDF).

[Kleemann-4] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 802–804; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[5] S. Silbernagl, A. Despopoulos: Taschenatlas der Physiologie. 4. Auflage. Thieme-Verlag, 1991.

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Thyroxin

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