Back 5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين Arabic ۵-هیدروکسیومتیلسیتوزین AZB 5-Hydroxymethylcytosin German 5-Hydroxymethylcytosine English ۵-هیدروکسیمتیلسیتوزین Persian 5-Hydroxyméthylcytosine French 5-idrossimetilcitosina Italian 5-ヒドロキシメチルシトシン Japanese 5-Hidroximetilcitosina Portuguese 5-Гидроксиметилцитозин Russian
| 5-hydroxymethylcytosin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4-amino-5-(hydroxymethyl)pyrimidin-2(1H)-on |
| Sumární vzorec | C5H7N3O2 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1123-95-1 |
| PubChem | 70751 |
| ChEBI | 76792 |
| SMILES | C1=NC(=O)NC(=C1CO)N |
| InChI | InChI=1S/C5H7N3O2/c6-4-3(2-9)1-7-5(10)8-4/h1,9H,2H2,(H3,6,7,8,10 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 141,13 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
5-Hydroxymethylcytosin (5hmC) je pyrimidinová báze v DNA odvozená od cytosinu. Má význam v epigenetice, protože hydroxymethylová skupina na cytosinu může gen vypínat nebo zapínat. Poprvé byla tato sloučenina pozorována v roce 1952 u bakteriofágů.[2][3] V roce 2009 byl 5-hydroxymethylcytosin nalezen také v lidských a myších mozcích[4] a embryonálních kmenových buňkách.[5]
U savců se vytváří oxidací 5-methylcytosinu, kterou řídí TET enzymy.[6]
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337
- ↑ R. A. Warren. Modified bases in bacteriophage DNAs. Annual Review of Microbiology. 1980, s. 137–158. DOI 10.1146/annurev.mi.34.100180.001033.
- ↑ G. R. Wyatt; S. S. Cohen. A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids. Nature. 1952, s. 1072–1073. DOI 10.1038/1701072a0. PMID 13013321. Bibcode 1952Natur.170.1072W.
- ↑ S. Kriaucionis; N. Heintz. The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain. Science. 2009, s. 929–930. DOI 10.1126/science.1169786. PMID 19372393. Bibcode 2009Sci...324..929K.
- ↑ M. Tahiliani, et al. Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1. Science. 2009, s. 930–935. Dostupné online. DOI 10.1126/science.1170116. PMID 19372391. Bibcode 2009Sci...324..930T.
- ↑ 5-Hydroxymethylcytosine. www.nextbio.com [online]. [cit. 2024-03-18]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2017-09-04.