Deoxycytidin

Deoxycytidin
Obecné
Systematický název	4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Triviální název	Deoxycytidin
Sumární vzorec	C9H13N3O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	951-77-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	227,217 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Deoxycytidin (dC) je pyrimidinový nukleosid složený z cytosinu napojeného glykosidickou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxyguanosin a deoxythymidin.

Předpona deoxy- znamená, že deoxycytidin obsahuje o jeden atom kyslíku méně, než podobná molekula cytosin. Kyslík konkrétně chybí na druhém uhlíku ribózy, která se proto nazývá deoxyribóza. Přesnější název je tedy 2′-deoxycytidin.

V závislosti na počtu fosfátových zbytků tvoří základ nukleotidů deoxycytidinmonofosfátu (dCMP), deoxycytidindifosfátu (dCDP) nebo deoxycytidintrifosfátu (dCTP).

Deoxycytidin se používá jako prekurzor pro 5-aza-2′-deoxycytidin, který je důležitý pro léčbu pacientů s onemocnění krvetvorby (myelodysplastickým syndromem - MDS). Jeho účinek spočívá ve zpomalení buněčného cyklu a potlačení transformace MDS na leukémii.