Makrocyklisk forbindelse

En makrocyklisk forbindelse (fra græsk makros, "lang" og kyklos, "ring") er et kovalent ring-lukket organisk molekyle. Ikke alle ring-lukkede molekyler kan betegnes som makrocykler, idet der stilles særlige krav til ringens størrelse og art. En afgrænsende definition er givet af Edwin C. Constable, som definerer en makrocyklisk forbindelse som et cyklisk molekyle med kun én ring bestående af mindst ni atomer, hvoraf mindst tre af dem er potentielle donoratomer.^[1] Denne definition udelukker metallocykler, heterocykliske forbindelser, cyclohexan-derivater og monosakkarider (som glukose) fra betegnelsen. Cykliske molekyler som indeholder to fusionerede makrocykler benævnes kryptander eller makrobicykler. Arbejdet med makrocykler kategoriseres ofte som hørende under den supramolekylære kemi.^[2]

Et prominent eksempel på en makrocyklisk forbindelse i naturen er hæm i hæmoglobin.

Den første kunstigt fremstillede makrocykliske forbindelse blev syntetiseret ved et tilfælde i 1961 af den newzealandske kemiker Neil F. Curtis.^[3]

De tre kemikere Donald D. Cram, Jean-Marie Lehn og Charles J. Pedersen delte i 1987 nobelprisen i kemi for hhv. formuleringen af det supramolekylære koncept om værts-gæst interaktioner, opdagelsen af den første kryptand og opdagelsen af kroneetherne.^[4]

1. ^ Constable, E. C. Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds 1999 ISBN 978-0-19-855692-3
2. ^ Steed, J. W., Atwood J. L. Supramolecular Chemistry 2009 ISBN 978-0-470-51234-0
3. ^ Flood K. Comparative X-ray Structure Analyses of Multidentate Transition Metal Complexes 2006 (Webside ikke længere tilgængelig).
4. ^ Nobelprize.org. The Nobel Prize in Chemistry 1987.