6-O-Methylguanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	6-O-Methylguanosin
Andere Namen	9-β-D-Ribofuranosyl-6-methoxyguanin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-6-methoxypurin (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol (IUPAC)
Summenformel	C11H15N5O5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7803-88-5 PubChem 96312 ChemSpider 86939 Wikidata Q15632797
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	121–125 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6-O-Methylguanosin ist ein seltenes Nukleosid. Es besteht aus β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 6-O-Methylguanin. Davon unterscheidet sich strukturell das Nelarabin, welches anstelle einer Ribose eine Arabinose enthält. Eine weitere diastereomere Verbindung ist das 6'-O-Methylguanosin, bei der die Ribofuranose durch eine Lyxofuranose ersetzt ist.^[4]

6-O-Methylguanosin wird zur Modulation von GTPasen und modulationsresistenten Enzymen genutzt.^[2]

1. ↑ Eintrag zu 6-O-Methyl Guanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} 6-O-Methyl Guanosine. In: Santa Cruz Biotechnology. Abgerufen am 8. Januar 2020. 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ O-Methylguanosine, PubChem 96312