Acetonperoxid

Strukturformel
Das Dimer (oben) und das Trimer (TATP, unten)
Allgemeines
Name	Acetonperoxid
Andere Namen	trimeres Acetonperoxid dimeres Acetonperoxid (DATP) Triacetontriperoxid (TATP) Tricycloacetonperoxid (TCAP) IUPAC: 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxan (Dimer) IUPAC: 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxonan (Trimer) 3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxacyclononan Acetonperoxyd (APEX)
Summenformel	C6H12O4 (Dimer) C9H18O6 (Trimer)
Kurzbeschreibung	farblose monokline Kristalle mit „würzigem“ Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1336-17-0 (unspez.) 1073-91-2 (Dimer) 17088-37-8 (Trimer) PubChem 15908632 Wikidata Q329022
Eigenschaften
Molare Masse	222,24 g·mol−1 (Trimer)
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	91 °C (Trimer)[2][3]
Dampfdruck	6,46 Pa (30 °C, Trimer)[3] 45,53 Pa (50 °C, Trimer)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, schwerlöslich in Ethanol, Isopropanol, Glycerin und Eisessig[1] löslich in Aceton, Ether, Ethylacetat, Hexan und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetonperoxid oder APEX ist ein hochexplosiver Stoff mit der Schlagempfindlichkeit eines Initialsprengstoffs. Es kommt in den Formen di-, tri- und tetrameres cyclisches Acetonperoxid vor, die unter unterschiedlichen Bedingungen (z. B. in Abhängigkeit vom benutzten Katalysator) in verschiedenen Anteilen entstehen. Nach seiner hauptsächlich vorkommenden trimeren Form ist es auch unter dem Namen Triacetontriperoxid oder kurz TATP bekannt. Das nur in Lösung beständige Dimethyldioxiran kann als das monomere Acetonperoxid angesehen werden.

Acetonperoxid ist, wie die meisten anderen organischen Peroxide und im Unterschied zu weniger gefährlichen Peroxiden wie etwa Dibenzoylperoxid, sehr empfindlich gegen Schlag, Reibung und Wärme. Es zerfällt leicht, was zu heftigen Detonationen führen kann. Aufgrund der leichten Erwerbbarkeit der Ausgangssubstanzen und der einfachen Synthese ist TATP ein häufig genutzter Sprengstoff bei Anschlägen islamistischer Terroristen.^[5]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Acetonperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
2. ↑ J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
3. ↑ ^{a b c} H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range. In: Thermochim. Acta. 514, 2011, S. 37–43, doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Anis Amri: Der Lkw war nur Plan B., In: Zeit Online. 13. Dezember, abgerufen am 21. Dezember 2018.