Alizarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Alizarin
Andere Namen	1,2-Dihydroxy-9,10-anthrachinon (IUPAC) 1,2-Dihydroxy-9,10-dihydroanthracen-9,10-dion C.I. Pigment Red 83 C.I. 58000 CI 58000 (INCI)[1]
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	orangegelbe Nadeln oder Prismen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-48-0 EG-Nummer 200-782-5 ECHA-InfoCard 100.000.711 PubChem 6293 ChemSpider 6056 Wikidata Q267813
Eigenschaften
Molare Masse	240,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1725 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	290 °C[2]
Siedepunkt	430 °C (Sublimation)[2]
pKS-Wert	6,77[4]
Löslichkeit	in siedendem Wasser sehr wenig, in Alkoholen, Ether, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Eisessig löslich[2]
Brechungsindex	1,5190[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​410 P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Alizarin ist eine orangegelbe, natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinone. In der Natur kommt Alizarin glycosidisch an das Disaccharid Primverose gebunden in der Wurzel des Färberkrapps und anderer Rötegewächse vor. Alizarin ist die Stammverbindung der Alizarinfarbstoffe, deren Struktur eng mit der des Alizarins verwandt ist.

Alizarin bildet mit verschiedenen Metallkationen rote bis rotviolette Komplexe, sogenannte Lacke. Dies sind Pigmente hoher Farbstärke, die schwerlöslich in Wasser sind. Diese wurden schon in prähistorischer Zeit zum Einfärben von Textilien verwendet, mit dem als „Türkischrot“ bekannten Alizarin-Aluminium-Calciumkomplex wurde früher Wolle und Seide rot gefärbt.

Bis in die zweite Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde es aus pflanzlichen Quellen gewonnen. Zu dieser Zeit führten Carl Graebe und Carl Liebermann eine Reihe von Studien durch, in denen sie 1868 die chemische Struktur des Alizarins bestimmten und darauf aufbauend Synthesewege entwickelten.^[6] Alizarin war der erste natürliche Farbstoff, der synthetisch im industriellen Maßstab hergestellt wurde, und er war lange Zeit ein bedeutender Beizenfarbstoff.

1. ↑ Eintrag zu CI 58000 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Römpp.
3. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Yaws.
4. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen RWSabnis.
5. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen GESTIS.
6. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen 1870ADP.