Allicin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie – Stereozentrum am Schwefelatom der S=O-Gruppe
Allgemeines
Name	Allicin
Andere Namen	Prop-2-en-1-thiosulfinsäure-S-allylester
Summenformel	C6H10OS2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-86-6 EG-Nummer 208-727-7 ECHA-InfoCard 100.007.935 PubChem 65036 ChemSpider 58548 DrugBank DB11780 Wikidata Q409641
Eigenschaften
Molare Masse	162,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,11 g·cm−3 (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser, mischbar mit Diethylether und Ethanol[1]
Brechungsindex	1,561 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​310​‐​330​‐​361​‐​403+233​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten	60 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allicin ist das Umsetzungsprodukt der in Knoblauch und anderen Arten der Gattung Allium (z. B. Zwiebel) vorkommenden nicht-proteinogenen Aminosäure Alliin. Da Allicin nicht stabil ist, wandelt es sich zum Teil spontan in Di- und Trisulfide, im Öl auch in Vinyldithiine sowie Ajoen um. Erst diese Verbindungen sind für den typischen Knoblauchgeruch verantwortlich.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Allicin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-10.
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von S-allyl acrylo-1-sulphinothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2017.
4. ↑ Datenblatt S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD112996, abgerufen am 20. Mai 2024.