Arginin

Strukturformel
Strukturformel von L-Arginin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Freiname	Arginin[1]
Andere Namen	2-Amino-5-guanidinopentansäure α-Amino-δ-guanidinvaleriansäure Abkürzungen: Arg (Dreibuchstabencode) R (Einbuchstabencode) ARGININE (INCI)[2]
Summenformel	C6H14N4O2 (Arginin) C6H14N4O2·HCl (Arginin­hydrochlorid) C6H14N4O2·HCl·H2O (Arginin­hydrochlorid·Hydrat)
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 74-79-3 (L-Arginin) 157-06-2 (D-Arginin) 7200-25-1 (Racemat) 1119-34-2 (L-Arginin­hydrochlorid) 332360-01-7 (DL-Arginin­hydrochlorid·Hydrat) EG-Nummer 200-811-1 ECHA-InfoCard 100.000.738 PubChem 6322 ChemSpider 6082 DrugBank DB00125 Wikidata Q173670
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06  B05XB01
Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol−1 (Arginin) 210,66 g·mol−1 (Arginin­hydrochlorid) 228,68 g·mol−1 (Arginin­hydrochlorid·Hydrat)
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36–1,56 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	238 °C[3]
pKS-Wert	pKS, COOH = 2,0[4] pKS, NH3+ = 9,0[4] pKS, Guanidinium-Gruppe = 12,1[4]
Löslichkeit	gut in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338[5]
Toxikologische Daten	5110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Arginin ist eine proteinogene α-Aminosäure. Für den Menschen ist sie semi-essentiell. Der Name leitet sich vom lateinischen Wort argentum (Silber) ab, da die Aminosäure zuerst als Silber-Salz isoliert werden konnte. Diese Aminosäure hat den höchsten Masseanteil an Stickstoff von allen proteinogenen Aminosäuren. Im Dreibuchstabencode wird L-Arginin mit Arg und im Einbuchstabencode als R abgekürzt, wobei R für Arginine aufgrund der phonetischen Ähnlichkeit zugeordnet wurde.^[6]

1. ↑ INN Recommended List 06. In: who.int. 9. November 1966, abgerufen am 20. August 2024 (englisch). 
2. ↑ Eintrag zu ARGININE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Arginin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. März 2010.
4. ↑ ^{a b c} K.-J. Teresa u. a.: Nickel Ion Complexes of Amino Acids and Peptides. In: Metal Ions in Life Sciences. Band 2: Nickel and Its Surprising Impact in Nature. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-01671-8, S. 67; doi:10.1002/9780470028131.ch3.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 74-79-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. März 2011. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).