Biotin

Strukturformel
Allgemeines
Trivialname	Vitamin B7 Vitamin B8 (Frankreich) Vitamin H
Andere Namen	(+)-Biotin (3aS,4S,6aR)-Biotin Coenzym R 5-[(3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydro-1H- thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentansäure BIOTIN (INCI)[1]
Summenformel	C10H16N2O3S
CAS-Nummer	58-85-5
ATC-Code	A11HA05
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[2]
Vorkommen	Prokaryoten und Eukaryoten[3]
Physiologie
Funktion	Coenzym bei biochemischen Carboxylierungsreaktionen Beteiligung an der Histonmodifikation
Täglicher Bedarf	5–6 μg·d−1 (Säuglinge)[4] 8–12 μg·d−1 (Kinder bis 8 J.)[4] 20–30 μg·d−1 (ab 9 J.)[4] 30–35 μg·d−1 (Schwangere u. Stillende)[4]
Folgen bei Mangel	Entzündungen der Haut und Zunge, Haarausfall, Blutarmut, Depressionen, Müdigkeit, Ohnmacht, Appetitlosigkeit, Gliederschmerzen, erhöhte Gesamtcholesterinwerte, Unterzuckerung
Überdosis	nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse	244,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	232–233 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (220 mg·l−1 bei 25 °C) löslich in Ethanol 96 % (800 mg·l−1 bei 25 °C) besser löslich in heißem Wasser und verdünnten Alkalien unlöslich in anderen, gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biotin, auch als Vitamin B₇ oder Vitamin H (auch Vitamin I) bezeichnet, ist ein wasserlösliches Vitamin aus dem B-Komplex. Es spielt als prosthetische Gruppe von Enzymen im Stoffwechsel eine bedeutende Rolle, ist aber auch im Zellkern wichtig für die epigenetische Regulation der Genfunktion.^[6][7]

Die französische Nomenklatur benennt Biotin häufig als Vitamin B₈, während sich in der angelsächsischen und auch in der deutschen Literatur die „Adenylsäure“ (Adenosinmonophosphat) als Vitamin B₇ findet; zuweilen werden auch das Inositol, welches kein Vitamin ist, bzw. die Folsäure, die ebenfalls dem Vitamin-B-Komplex angehört, als Vitamin B₈ bezeichnet. Der von der IUPAC einzige empfohlene Name ist jedoch Biotin.

Der Name „Biotin“ leitet sich vom griechischen Wort „bios“ (Leben) und der Endung „-in“ her, einer üblichen Endung in der organischen Chemie.^[8]

1. ↑ Eintrag zu BIOTIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ David E. Metzler, Carol M. Metzler: Biochemistry: The Chemical Reactions of Living Cells, Volume 1. ISBN 978-0-08-092470-0, 2001, S. 724.
4. ↑ ^{a b c d} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Römpp.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Biotin, ≥99% (TLC), lyophilized powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2013 (PDF).
6. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Hassan.
7. ↑ Matthias Weider: Identifizierung von cis- und trans-Komponenten der biotinabhängigen Transkriptionsregulation in Saccharomyces cerevisiae. (PDF; 17,26 MB) Dissertation an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, 2006.
8. ↑ biotin | Origin and meaning of biotin by Online Etymology Dictionary. In: www.etymonline.com. Abgerufen am 14. November 2020 (englisch).