Der Tennisprofi gewann insgesamt 49 Turniere im Einzel – darunter sechs Grand-Slam-Turniere, davon dreimal das Turnier von Wimbledon – sowie 15 Titel im Doppel. Er führte zwölf Wochen die Weltrangliste an und ist der jüngste Wimbledon-Sieger (1985 mit 17 Jahren) in der Geschichte des Turniers. 1985 war er der jüngste Weltmeister der Junioren (in Birmingham), der jüngste und einzige deutsche Wimbledon-Sieger und der erste Deutsche, der in der Open Era einen Grand-Slam-Titel im Einzel errang sowie der bis dato einzige deutsche Weltranglistenerste bei den Herren. 1992 wurde er mit Michael StichOlympiasieger im Herrendoppel bei den Olympischen Spielen in Barcelona. Von 2013 bis 2016 war er Trainer von Novak Đoković.