Bromierung

Elektrophile Addition von Brom an ein Alken am Beispiel eines Triglycerides in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest. Pfeile weisen auf die vier Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Unten das Bromierungsprodukt nach der Addition von vier Brommolekülen (Br2), entsprechend acht Bromatomen (gezeichnet ohne Berücksichtigung der Stereochemie).
Photochemische Seitenkettenbromierung von Toluol – SSS-Regel.

Die Bromierung ist ein Spezialfall der Halogenierung und bezeichnet eine chemische Reaktion zur Einführung eines oder mehrerer Bromatome in eine organische Verbindung. Dabei kann es sich um eine Additions- oder eine Substitutionsreaktion handeln. Der Reaktionsmechanismus kann ionisch bzw. radikalisch verlaufen.

Als Substrate für eine Bromierung sind zahlreiche Verbindungen möglich:

In der chemischen Industrie wird häufig alternativ die Chlorierung durchgeführt, da Chlor billiger ist und eine geringere Molmasse hat. Im Labor hingegen wird in der Regel die Bromierung bevorzugt, da Brom zum einen leichter handhabbar ist (bei Raumtemperatur flüssig) und zum anderen durch seine geringere Reaktivität eine größere Selektivität besitzt.


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