Butylscopolaminiumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butylscopolaminiumbromid
Andere Namen	(1R,2R,4S,5S,7s,9r)-9-Butyl-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenyl­propionyl]­oxy}-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo­[3.3.1.02,4]nonan­bromid (IUPAC) N-Butylscopolaminiumbromid Butylscopolaminbromid Butylscopolamin Hyoscin-N-butylbromid
Summenformel	C21H30BrNO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149-64-4 EG-Nummer 205-744-1 ECHA-InfoCard 100.005.223 PubChem 6852391 ChemSpider 16736107 DrugBank DBSALT002585 Wikidata Q419361
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03BB01
Wirkstoffklasse	Parasympatholytikum Spasmolytikum
Eigenschaften
Molare Masse	440,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	142–144 °C[2]
Löslichkeit	Leicht löslich in Wasser und Dichlormethan, wenig löslich in wasserfreiem Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312+330[1]
Toxikologische Daten	1040 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 24 mg (LD50, Ratte, i.v.)[5] 1170 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 10,3 mg (LD50, Maus, i.v.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butylscopolaminiumbromid (genauer N-Butylscopolaminiumbromid), auch Butylscopolaminbromid oder kurz Butylscopolamin, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympatholytika. Es blockiert den muskarinischen Acetylcholinrezeptor und gehört damit zu den Muscarinrezeptor-Antagonisten. Dadurch wirkt der Arzneistoff krampflösend und wird als Spasmolytikum eingesetzt.

Seit 2013 steht Butylscopolaminiumbromid auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu N-Butylhyosciniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 259.
3. ↑ Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe (amtliche deutsche Ausgabe), Grundwerk 2014, S. 2585: „Butylscopolaminiumbromid“.
4. ↑ Eintrag HYOSCINE BUTYLBROMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 5. Juni 2009.
5. ↑ ^{a b c} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.