Cahn-Ingold-Prelog-Konvention

Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen. Die CIP-Konvention wurde 1966 von Robert Sidney Cahn, Christopher Kelk Ingold und dem Schweizer Nobelpreisträger Vladimir Prelog vorgeschlagen^[1] und 1982 von Vladimir Prelog und Günter Helmchen überarbeitet.^[2]

Zweck der CIP-Nomenklatur ist:

• die Bestimmung der absoluten Konfiguration [(R)- oder (S)-Deskriptor] der Substituenten am Stereozentrum eines Moleküls mit Chiralitätszentren
• die Bestimmung der geometrischen Anordnung [(E)- oder (Z)-Notation] – auch (E)- oder (Z)-Deskriptor – der Substituenten an der Doppelbindung eines cis-trans-Isomers
• die Bestimmung der Anordnung [(R_A)- oder (S_A)-Deskriptor] an kumulierten Doppelbindungen (siehe Allene)

Komplexe Moleküle mit mehreren Stereozentren und/oder mehreren Doppelbindungen mit cis-trans-Isomerie können in ihrem geometrischen Aufbau eindeutig durch dem systematischen IUPAC-Namen vorangestellte CIP-Deskriptoren benannt werden.

1. ↑ R. S. Cahn, Christopher Ingold, V. Prelog: Spezifikation der molekularen Chiralität. In: Angewandte Chemie. Band 78, Nr. 8, 1966, S. 413–447, doi:10.1002/ange.19660780803. 
2. ↑ Vladimir Prelog, Günter Helmchen: Grundlagen des CIP-Systems und Vorschläge für eine Revision. In: Angewandte Chemie. Band 94, Nr. 8, 1982, S. 614–631, doi:10.1002/ange.19820940805.