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| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Calcitriol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C27H44O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Vitamin | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 416,64 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Calcitriol, auch 1α,25-Dihydroxycholecalciferol, 1α,25(OH)2Vitamin D3, 1,25(OH)2D3, 1,25-DHCC oder kurz Vitamin D, ist ein Secosteroid mit struktureller Ähnlichkeit zu den Steroidhormonen, das von Michael F. Holick identifiziert wurde.[3] Es ist die physiologisch aktive Form des Prohormons Cholecalciferol oder Vitamin D3. Es wird durch die 1α-Hydroxylase vor allem in den Nieren, aber auch in anderen Geweben aus dem 25(OH)Vitamin D3 hydroxyliert oder in seltenen Fällen als Medikament verordnet.
Calcitriol wird an ein intrazelluläres Rezeptorprotein, den Vitamin-D-Rezeptor (VDR) gebunden und in den Zellkern transportiert. Dort assoziiert der Vitamin-Rezeptor-Komplex an die DNA und verändert die Transkription verschiedener hormonsensitiver Gene, was schließlich zu Änderungen in der Proteinsynthese mit entsprechenden biologischen Wirkungen führt. Calcitriol wirkt u. a.:
- antiosteoporotisch,
- modulierend auf das Immunsystem (verbesserte Abwehr vieler Infekte, z. B. Tuberkulose, Schutz vor vielen Autoimmunkrankheiten),
- als Schutz vor vielen Krebsarten,
- gegen Psoriasis (Schuppenflechte) und Alopecia areata,[4]
- fördernd auf die Motilität der Spermien.[5]
Seine Wirksamkeit ist im Körper fein reguliert.
- ↑ a b Eintrag zu Calcitriol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
- ↑ a b Datenblatt Calcitriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
- ↑ MF Holick, HK Schnoes, HF Deluca, T Suda, RJ Cousins: Isolation and identification of 1,25-dihydroxycholecalciferol. A metabolite of vitamin D active in intestine. In: Biochemistry. 10. Jahrgang, Nr. 14, 1971, S. 2799–804, doi:10.1021/bi00790a023, PMID 4326883. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
- ↑ A. A. Çerman, S. S. Solak, Altunay, N. A. Küçükü: Topical Calcipotriol Therapy for Mild-to-Moderate Alopecia Areata: A Retrospective Study. In: Journal of Drugs in Dermatology. Band 14, Nummer 6, Juni 2015, S. 616–620, PMID 26091388.
- ↑ Martin Blomberg Jensen, Steen Dissing: Non-genomic effects of vitamin D in human spermatozoa. In: Steroids. 77. Jahrgang, Nr. 10, August 2012, S. 903–909, doi:10.1016/j.steroids.2012.02.020, PMID 22414629. Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.