Capsaicin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Capsaicin
Andere Namen	(E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonensäureamid (IUPAC) trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonensäureamid FEMA 3404[1] CAPSAICIN (INCI)[2]
Summenformel	C18H27NO3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 404-86-4 EG-Nummer 206-969-8 ECHA-InfoCard 100.006.337 PubChem 1548943 ChemSpider 1265957 DrugBank DB06774 Wikidata Q273169
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BX04 M02AB01
Eigenschaften
Molare Masse	305,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	65–66 °C[3]
Siedepunkt	210–220 °C bei 1,3Pa[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in kaltem Wasser[5] leicht löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​342+311[6]
Toxikologische Daten	47,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Capsaicin (abgekürzt CPS) ist ein in verschiedenen Paprika-Arten natürlich vorkommendes Alkaloid, das bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische Rezeptoren einen Hitze- oder Schärfereiz und damit verbunden die Freisetzung von Neuropeptiden wie Substanz P hervorruft. Chemisch ist Capsaicin ein Fettsäureamid, genauer das Vanillylamid der Fettsäure trans-8-Methyl-6-nonensäure (auch trans-6-Isodecensäure genannt). Capsaicin ist lipophil (fettlöslich).^[8]

1. ↑ Eintrag zu FEMA 3404 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
2. ↑ Eintrag zu CAPSAICIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt (E)-Capsaicin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 26. Dezember 2016.
4. ↑ Eintrag zu Capsaicin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
5. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 286, ISBN 978-0-911910-00-1.
6. ↑ ^{a b} Datenblatt Capsaicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
7. ↑ Nak Doo Kim, Chan Yong Park: Study on the Absorption and Excretion of Capsaicin in Rabbits. In: Journal of the Pharmaceutical Society of Korea. Band 25, Nr. 3, 1981, S. 101–108 (yakhak.org). 
8. ↑ Chili-Forschung: Wenn es im Mund brennt, br.de, 17. Juni 2019.