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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Chinolin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, hygroskopische Flüssigkeit[1], farblose, zerfließliche Prismen als Hydrochlorid·Hydrat[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 129,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Siedepunkt |
237,2 °C[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,94 (konjugierte Säure)[5] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Dipolmoment | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6262 (21 °C)[7] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
141,22 kJ·mol−1[10] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzo[b]pyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen – einem Benzol- und einem Pyridinring –, woraus sich die Summenformel C9H7N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein Naphthalinmolekül, bei welchem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Chinolin ist eine farblose, wasserbindende Flüssigkeit mit unangenehmem, stechendem Geruch. Als Heteroaromat weist Chinolin bezüglich der elektrophilen aromatischen Substitution eine geringere Reaktivität als Naphthalin auf, geht jedoch im Vergleich leichter nukleophile aromatische Substitutionen ein.
Chinolin ist in Steinkohlenteer enthalten und kann aus Kohle ausgetrieben werden. Es existieren zahlreiche natürliche Derivate des Chinolins, welche oftmals als Alkaloide in Pflanzen anzutreffen sind (siehe Chinolin-Alkaloide). Zu dieser Gruppe gehören die China-Alkaloide mit Chinin als bekanntestem Vertreter. Chinolin wurde erstmals 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge aus Steinkohlenteer in reiner Form isoliert. 1842 wurde es von Charles Frédéric Gerhardt durch den Abbau des Alkaloids Cinchonin erhalten, von welchem sich auch die Bezeichnung Chinolin ableitet.
Chinolin ist ein bedeutender Grundstoff in der chemischen und pharmazeutischen Industrie. Es wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Herbiziden und Fungiziden sowie als basisches Lösungsmittel eingesetzt. Obwohl mehrere synthetische Zugänge zu Chinolin bekannt sind, wird aus ökonomischen Gründen bis heute noch ein Großteil des weltweiten Chinolinbedarfs durch Isolation aus Steinkohlenteer gedeckt.
- ↑ a b Eintrag zu Chinolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
- ↑ a b c Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen eckes. - ↑ a b c d e David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
- ↑ a b c d Eintrag zu Chinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen joules. - ↑ A. D. Buckingham, J. Y. H. Chau, H. C. Freeman, R. J. W. Le Fèvre, D. A. A. S. Narayana Rao, J. Tardif: The dipole moments of pyridine, quinoline, and isoquinoline as vapours and as solutes. In: J. Chem. Soc., 1956, S. 1405–1411; doi:10.1039/JR9560001405.
- ↑ W. H. F. Sasse: Synthetical applications of activated metal catalysts. Part VIII. The action of degassed Raney nickel on quinoline and some of its derivatives. In: J. Chem. Soc., 1960, S. 526–533; doi:10.1039/JR9600000526.
- ↑ Eintrag zu Quinoline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Datenblatt Chinolin bei Merck, abgerufen am 5. September 2010.
- ↑ W. V. Steele, D. G. Archer, R. D. Chirico, W. B. Collier, I. A. Hossenlopp, A. Nguyen, N. K. Smith, B. E. Gammon: The thermodynamic properties of quinoline and isoquinoline. In: J. Chem. Thermodynamics, 1988, S. 1233–1264; doi:10.1016/0021-9614(88)90161-9.