Ciclosporin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ciclosporin
Andere Namen	Cyclosporin A cyclo-(L-Alanyl-D-alanyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-leucyl-N-methyl-L-valyl-3-hydroxy-N,4-dimethyl-L-2-amino-6-octenoyl-L-a-amino-butyryl-N-methylglycyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl)
Summenformel	C62H111N11O12
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59865-13-3 79217-60-0 EG-Nummer (Listennummer) 611-907-1 ECHA-InfoCard 100.119.569 PubChem 5284373 ChemSpider 4447449 DrugBank DB00091 Wikidata Q367700
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L04AD01 S01XA18
Wirkstoffklasse	Immunsuppressiva
Wirkmechanismus	Calcineurin-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	1202,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–151 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Methanol, Ethanol, Chloroform und Ether[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​350​‐​360 P: 201​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ciclosporin (INN), auch Cyclosporin A, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Immunsuppressiva, welcher aus den norwegischen Schlauchpilzen Tolypocladium inflatum (W. Gams) und Cylindrocarpon lucidum (Booth) isoliert wird. Die Substanz ist ein zyklisches Peptid, das aus elf Aminosäuren besteht.

Ciclosporin unterdrückt die Immunabwehr, indem es indirekt das Enzym Calcineurin hemmt, und wird vor allem in der Transplantationsmedizin verwendet, um Abstoßungsreaktionen zu vermeiden. Ciclosporin besitzt eine geringe therapeutische Breite, so dass bei innerlicher Anwendung regelmäßige Blutspiegelkontrollen (therapeutisches drug monitoring) notwendig sind.

Als Entdecker gelten Jean-François Borel und Hartmann Stähelin bei Sandoz in Basel Anfang der 1970er Jahre. Bei einer Transplantation wurde Ciclosporin zum ersten Mal 1978 von Roy Calne an der Cambridge University eingesetzt. Die Verwendung revolutionierte diesen Teilbereich der Medizin, die Überlebenszeit der Patienten stieg deutlich. Wurden Ciclosporin-Präparate den Patienten ursprünglich per Infusion verabreicht, so geschieht dies heute überwiegend in Tablettenform.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Cyclosporin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
2. ↑ Datenblatt Cyclosporin A, Tolypocladium inflatum (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
3. ↑ mpbio.com: Cyclosporin A (Memento vom 18. Dezember 2015 im Internet Archive), abgerufen am 1. Januar 2016