Cyclosarin

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Cyclosarin
Andere Namen	(RS)-Methylfluorphosphon-säureisocyclohexylester (±)-Methylfluorphosphon-säureisocyclohexylester (RS)-Cyclohexyl-methylphosphonfluoridat (±)-Cyclohexyl-methylphosphonfluoridat CMPF
Summenformel	C7H14FO2P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 329-99-7 (Racemat) PubChem 64505 ChemSpider 58069 Wikidata Q418763
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Toxikologische Daten	400 μg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2][3] 225 μg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[2][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclosarin (CMPF, GF) ist eine toxische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäure-Ester, deren Wirkung auf der Hemmung der Acetylcholinesterase beruht. Die Verbindung wurde mit dem Ziel entwickelt, als chemischer Kampfstoff bzw. als Nervenkampfstoff eingesetzt zu werden. Cyclosarin besitzt strukturelle Ähnlichkeit zu Sarin, wobei – als Unterschied zum Sarin – die Isopropylgruppe durch eine Cyclohexylgruppe ersetzt wurde.

Cyclosarin ist eine wenig flüchtige, in Wasser praktisch unlösliche Verbindung. Sie ist chemisch sehr stabil und hydrolysiert erst in der Wärme oder in Gegenwart nucleophiler Reagenzien. Cyclosarin zählt mit zu den stärksten Cholinesteraseinhibitoren (pI50 = 10,1); die Toxizität ist allerdings bei subkutaner Verabreichung an Mäuse und Ratten etwa zwei- bis sechsfach geringer als bei Sarin.^[2][5]

Cyclosarin wurde 1949 vom Team von Gerhard Schrader synthetisiert, der schon zuvor als Erster Tabun und Sarin synthetisierte.^[6]

Es wurde von der irakischen Armee in Verbindung mit Sarin als chemischer Kampfstoff eingelagert. Es ist weniger flüchtig als Sarin und deshalb unter den dortigen heißen klimatischen Bedingungen vorteilhafter.^[7] Ein weiterer Grund könnte darin gelegen haben, dass es im Gegensatz zu den Vorläufersubstanzen von Sarin nicht unter ein Embargo fiel.^[8] Nach J. Tucker ist die Herstellung ähnlich wie Sarin, nur dass Isopropylalkohol durch Cyclohexanol ersetzt wird, das leicht aus der irakischen Ölindustrie zugänglich war.^[7] Raketen-Ladungen und Vorräte von rund 8,5 Tonnen an Sarin und Cyclosarin wurden durch US-Truppen im März 1991 in Khamisyah durch Sprengung zerstört. Dabei wurden auch US-Armeeangehörige geringen Dosen ausgesetzt, was später zu Spekulationen Anlass gab, Cyclosarin könnte einer der Auslöser des Golfkriegssyndroms gewesen sein.^[9]

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Cyclosarin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 64505 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ Science Journal. Vol. 3(4), S. 33, 1967.
4. ↑ Canadian Journal of Physiology and Pharmacology. Vol. 44, S. 745, 1966.
5. ↑ Eintrag zu Sarin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 64505 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
6. ↑ Spradling, Dillman: The molecular toxicology of chemical warfare agents, in James Fishbein (Hrsg.), Advances in Molecular Toxicology, Band 5, Elsevier 2011, S. 112.
7. ↑ ^{a b} J. Tucker, War of Nerves, Pantheon 2006, S. 271.
8. ↑ K. Willis, H. Salem, F. R. Siddell, Artikel Cyclosarin, in Encyclopedia of Toxicology, 2014, S. 726–730.
9. ↑ Ramesh Gupta (Hrsg.), Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents, Elsevier, 2015, S. 3,50