Dantrolen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dantrolen
Andere Namen	1-[5-(4-Nitrophenyl)-furfurylidenamino]-hydantoin 1-[{5-(4-Nitrophenyl)furan-2-yl}methyliden­amino]imidazolidin-2,4-dion (IUPAC) Dantrolenum (Latein)
Summenformel	C14H10N4O5
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7261-97-4 14663-23-1 (Natriumsalz) EG-Nummer 230-684-8 ECHA-InfoCard 100.027.895 PubChem 6914273 ChemSpider 5290202 DrugBank DB01219 Wikidata Q421274
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M03CA01
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxans
Eigenschaften
Molare Masse	314,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	279–280 °C[2]
pKS-Wert	7,5[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (146 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Natriumsalz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 7000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dantrolen ist ein Hydantoin-Derivat aus der Gruppe der Muskelrelaxantien und wird als Arzneistoff, oral in Kapselform zur Behandlung spastischer Syndrome mit krankhaft gesteigerter Muskelspannung und intravenös bei der Malignen Hyperthermie und beim malignen neuroleptischen Syndrom eingesetzt. Hergestellt wird der Arzneistoff (als Dantrolen-Natrium) etwa von den Firmen Röhm Pharma in Weiterstadt und Wien,^[4] Boehringer Mannheim in Rotkreuz^[5] und Norgine in Wettenberg.

Die klinische Einführung des von Snyder und seinen Mitarbeitern 1967 synthetisierten^[6] und von Gaisford Harrison zur Therapie der Malignen Hyperthermie vorgeschlagenen Dantrolens erfolgte 1979.^[7]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dantrolen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Dantrolene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 2952 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ Datenblatt Dantrolene sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
4. ↑ Dantrolen i.v. In: Der Anaesthesist. Band 33, Heft 1, Januar 1984, S. A 20.
5. ↑ Bei maligner Hyperthermie. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 20, Nr. 2, 1985. S. XXV (Röhm Pharma GmbH Weiterstadt).
6. ↑ H. R. Snyder Jr., C. S. Davis, R. K. Bickerton, R. P. Halliday: l-[(5-Arylfurfurylidine)]amino hydantoins. A new class of muscle relaxants. In: J Med Chem., Band 10, 1967, S. 807–810.
7. ↑ Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.