Dexamethason

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexamethason
Andere Namen	9α-Fluor-11β,17α,21-trihydroxy-16α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC) Dexamethasonum (Latein)
Summenformel	C22H29FO5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-02-2 EG-Nummer 200-003-9 ECHA-InfoCard 100.000.004 PubChem 5743 ChemSpider 5541 DrugBank DB01234 Wikidata Q422252
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Eigenschaften
Molare Masse	392,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	262–264 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (89 mg·l−1 bei 25 °C)[3] löslich in Ethanol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	54 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon), als Präparatname auch kurz Dexa, ist ein künstliches Glucocorticoid, das entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glucocortikoiden und wirkt rund 25-mal stärker als das körpereigene Cortisol.^[4] Es besitzt keine relevante mineralkortikoide Wirkung.

Vom Cortisol unterscheidet es sich durch die Doppelbindung zwischen C-1 und C-2, eine zusätzliche Methylgruppe am C-16 und eine Fluorierung am C-9.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dexamethason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dexamethasone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2024 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dexamethasone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5743 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ L. Parente: Deflazacort: therapeutic index, relative potency and equivalent doses versus other corticosteroids. In: BMC Pharmacology and Toxicology. Band 18, 2017, doi:10.1186/s40360-016-0111-8.