Dihydrolevoglucosenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dihydrolevoglucosenon
Andere Namen	(1S,5R)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octanon-4-on 1,6-Anhydro-3,4-didesoxy-β-D-glycero-hexanopyranos-2-ulose H2-LGO CyreneTM
Summenformel	C6H8O3
Kurzbeschreibung	klare farblose bis hellgelbe[1] Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53716-82-8 EG-Nummer (Listennummer) 807-130-4 ECHA-InfoCard 100.234.612 PubChem 10975499 Wikidata Q48247950
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm−3 bei 20 °C[1]
Schmelzpunkt	< −19,99 °C[1] bei 1,013 hPa
Siedepunkt	116–116,5 °C[2] bei 10 mbar 227 °C[1]
Dampfdruck	0,28 hPa bei 25 °C[1]
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser und mit Ethylacetat[2] löslich in Essigsäure, Dichlormethan und Methanol und anderen polaren Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten	> 2,000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrolevoglucosenon ist ein bicyclisches, chirales, siebengliedriges heterocyclisches Cycloalkanon (Oxepanon), das als biobasiertes und vollständig bioabbaubares aprotisch-dipolares Lösungsmittel in vielen Anwendungen eine „grüne“ Alternative zu problematischen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Dimethylformamid (DMF), N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) oder Sulfolan bieten könnte.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Cyrene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2018 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Circa: Data Sheet: Cyrene^TM (Memento vom 9. Januar 2018 im Internet Archive)
3. ↑ Patent US5112994: Method of producing (S)-4-hydroxymethyl-γ-lactone. Angemeldet am 17. September 1990, veröffentlicht am 12. Mai 1992, Anmelder: Japan Tobacco Inc., Yuki Gosei Kogyo Co., Ltd., Erfinder: K. Koseki, T. Ebata, H. Kawakami, H. Matsushita, K. Itoh, Y. Naoi.‌
4. ↑ James Sherwood, Mario de Bruyn, Andri Constantinou, Laurianne Moity, C. Rob McElroy, Thomas J. Farmer, Tony Duncan, Warwick Raverty, Andrew J. Hunt, James H. Clark: Dihydrolevoglucosenone (Cyrene) as a bio-based alternative for dipolar aprotic solvents. In: Chem. Commun. Band 50, 2014, S. 9650–9652, doi:10.1039/C4CC04133J.