Das Dipsea Race ist der älteste Traillauf und nach dem Boston-Marathon die zweitälteste Laufveranstaltung in den Vereinigten Staaten. Das Rennen wird – mit Unterbrechungen – seit 1905 ausgetragen und erstreckt sich über eine Länge von 7,44 Meilen (rund 12 km). Es führt ab dem Stadtzentrum von Mill Valley hinauf zu den Hängen des Mount Tamalpais, weiter durch das Schutzgebiet Muir Woods National Monument und durch den Mount Tamalpais State Park nach Stinson Beach an der Küste des Pazifiks.
Zu den Besonderheiten des Rennens gehört, dass insgesamt 1219 Höhenmeter überwunden werden müssen, wobei die ersten Streckenabschnitte über das für Mill Valley typische Labyrinth von Treppen und Pfaden am Fuße des Mount Tamalpais führen. Eine weitere Besonderheit ist, dass das Ziel über verschiedene, von den Läufern unter strategischen Gesichtspunkten ausgewählte Routen erreicht werden kann. Um eine Chancengleichheit der Läufer zu gewährleisten, wird in einem Handicap-System gestartet, bei dem Teilnehmer – gemäß ihrem Alter und Geschlecht – zu unterschiedlichen Startzeitpunkten ins Rennen gehen.