Fenestrane

Fenestrane (von lateinisch Fenestra und Alkane)^[1] sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der polycyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffe.^[2] Sie bestehen aus vier kondensierten Ringen mit einem zentralen quartären Kohlenstoffatom, das Bestandteil aller Ringe des Moleküls ist und dessen vier Bindungen durch die Ringspannung deformiert sind. Die tetraedrische Anordnung wird eingeebnet und liegt zwischen einer tetraedrischen und planaren Konfiguration.^[3] Das Grundgerüst der Fenestrane kann auch als eine doppelt überbrückte Spiroverbindung beschrieben werden.^[4]

Die namensgebende Verbindung für die Stoffgruppe ist das [4.4.4.4]Fenestran (IUPAC-Bezeichnung: Tetracyclo[3.3.1.0^3,9.0^7,9]nonan), mitunter auch als Windowpan bezeichnet.^[1][5][6] Das kleinste mögliche Fenestran ist das [3.3.3.3]Fenestran, auch Pyramidan genannt.^[4] Für das [5.5.5.5]Fenestran findet man in der Literatur auch die Bezeichnung Stauran (altgriechisch σταυρός stauros, deutsch ‚Kreuz‘).^[6]

Berechnete Strukturen von [3.3.3.3]Fenestran (oben)
und [4.4.4.4]Fenestran (unten)

1. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen VGeorgian.
2. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen KKrohn.
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen APfenninger.
4. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen ABoudhar.
5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen ANickon.
6. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen BRao.