Glutathion

Strukturformel
Strukturformel von Glutathion
Allgemeines
Name Glutathion
Andere Namen
  • 2-Amino-5-{[1-((carboxymethyl)amino)-1-oxo-3-sulfanylprop-2-yl]amino}-5-oxovaleriansäure
  • γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin
  • GSH
  • ECG
  • GLUTATHIONE (INCI)[1]
Summenformel C10H17N3O6S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-18-8
EG-Nummer 200-725-4
ECHA-InfoCard 100.000.660
PubChem 124886
DrugBank DB00143
Wikidata Q116907
Eigenschaften
Molare Masse 307,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

185–195 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[2] und Dimethylformamid[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glutathion (GSH), auch γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycin, ist ein Tripeptid, das aus den drei Aminosäuren Glutaminsäure, Cystein und Glycin gebildet wird. Es ist in fast allen Zellen in hoher Konzentration enthalten und gehört zu den wichtigsten als Antioxidans wirkenden Stoffen im Körper. Gleichzeitig ist es eine Reserve für Cystein. Es handelt sich bei Glutathion nicht um ein echtes Tripeptid, da die Amidbindung zwischen Glutaminsäure und Cystein über die γ-Carboxygruppe der Glutaminsäure ausgebildet wird und nicht über die α-Carboxygruppe wie bei einer echten Peptidbindung.

Actinobakterien produzieren Mycothiol anstelle von Glutathion.

  1. Eintrag zu GLUTATHIONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c Datenblatt Glutathion bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. Eintrag zu Glutathion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2011.
  4. a b c Datenblatt Glutathione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2019 (PDF).

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