Guajacol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guajacol
Andere Namen	Guajakol Brenzkatechinmonomethylether 2-Methoxyphenol (IUPAC) o-Methoxyphenol Methylcatechol 2-Hydroxyanisol 1-Hydroxy-2-methoxybenzol GUAIACOL (INCI)[1]
Summenformel	C7H8O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-05-1 EG-Nummer 201-964-7 ECHA-InfoCard 100.001.786 PubChem 460 ChemSpider 447 DrugBank DB11359 Wikidata Q412403
Eigenschaften
Molare Masse	124,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	27–29 °C[2]
Siedepunkt	205 °C[2][3]
Dampfdruck	30 Pa (30 °C)[2]; 13.73 Pa (20 °C)
pKS-Wert	9,98[4]
Löslichkeit	Schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C)[2] sowie Petrolether Löslich mit Ethanol, Benzol, mit den meisten organischen Lösungsmitteln, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid[5]
Brechungsindex	1,5429 (20 °C)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	520 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der sich strukturell vom Anisol und vom Phenol ableitet. Es ist eine Untereinheit im Capsaicin-Molekül sowie in den übrigen Capsaicinoiden.

1. ↑ Eintrag zu GUAIACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Guajacol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2012. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.
4. ↑ Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. CRC Press, Boca Raton (Florida) 1984, ISBN 0-8493-0303-6, Tabelle 28: Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution (Listed in order of increasing pKa), S. 434. 
5. ↑ Kazunori Miyamoto: Guaiacol. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 27. Mai 2014, John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rn01705
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-332.
7. ↑ Eintrag zu Guaiacol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.