Guanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanin
Andere Namen	2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-on (IUPAC) 2-Amino-1,7-dihydro-6H-purin-6-on[1] 2-Amino-6-oxo-purin GUANINE[2], CI 75170 (INCI)[3]
Summenformel	C5H5N5O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblich weißer Feststoff[4]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73-40-5 EG-Nummer 200-799-8 ECHA-InfoCard 100.000.727 PubChem 764 ChemSpider 744 DrugBank DB02377 Wikidata Q169313
Eigenschaften
Molare Masse	151,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>365 °C (Zersetzung)[4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[5] löslich in verdünnten Säuren und Laugen[4] schwerlöslich in Ethanol und Diethylether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanin (G, Gua) ist eine der vier Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 2 und Sauerstoffatom an Position 6). Das Nukleosid von Guanin ist das Desoxyguanosin in der DNA und das Guanosin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Cytosin.

1. ↑ General Chapters, 4. Reagents: „Guanin R“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
2. ↑ Eintrag zu GUANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021
3. ↑ Eintrag zu CI 75170 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. März 2020.
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Guanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
5. ↑ Datenblatt Guanin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Guanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)