Heteroaromaten

Bei den Heteroaromaten handelt es sich um aromatische Verbindungen, deren Ringgerüst ein oder mehrere Heteroatome (z. B. Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel) enthalten.[1] Formal leiten sich Fünf- und Sechsring-Heteroaromaten vom Cyclopentadienyl-Anion und vom Benzol ab, indem eine Ring-CH-Gruppe (Methingruppe) durch ein Heteroatom ersetzt wird.[2]

Nikotin enthält einen heteroaromatischen Sechsring (Pyridin).
Purin ist ein bicyclischer Heteroaromat mit 4 Stickstoffatomen.
Antipyrin enthält einen heteroaromatischen Fünfring (Pyrazolon).

Die Heteroaromaten spielen eine bedeutende Rolle in der Naturstoffchemie (Beispiele: Nikotin, Coffein) und in der Pharmazie. So handelt es sich bei Antipyrin, dem ersten synthetischen fiebersenkenden Arzneimittel (1887) um einen Fünfring-Heteroaromat.[3]

  1. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Olaf Kühl.
  2. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5., überarbeitete Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 632 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. 2nd edition Auflage. Oxford University Press, Oxford 2012, ISBN 978-0-19-927029-3, S. 723 ff. (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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