Hypericin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Hypericin
Andere Namen

1,3,4,6,8,13-Hexahydroxy-10,11-dimethylphenanthro[1,10,9,8-opqra]perylen-7,14-dion (IUPAC)

Summenformel C30H16O8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 548-04-9
EG-Nummer 208-941-0
ECHA-InfoCard 100.008.129
PubChem 5281051
ChemSpider 4444511
DrugBank DB13014
Wikidata Q425409
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AX99

Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Eigenschaften
Molare Masse 504,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in 1 M Natronlauge (10 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317
P: 280​‐​301+310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hypericin ist ein rotes Anthrachinon-Derivat und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der Johanniskräuter, insbesondere des Echten Johanniskrauts (Hypericum perforatum). Hypericin wurde als Arzneistoff, hierbei hauptsächlich als Antidepressivum, verwendet. Als Nebenwirkungen der Einnahme wurden phototoxische Reaktionen der Haut, der Augenlinse und der Retina festgestellt; Letzteres kann zur Makuladegeneration führen.[4][5] Die Anwendung von Hypericin als Antidepressivum ist heute umstritten, da bislang kein Wirksamkeitsnachweis für Hypericin erbracht werden konnte.[6]

  1. Datenblatt Hypericin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Datenblatt Hypericin from Hypericum perforatum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).
  3. a b Datenblatt Hypericin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. A. R. Wielgus u. a.: Phototoxicity in human retinal pigment epithelial cells promoted by hypericin, a component of St. John’s wort. In: Photochem. Phytobiol., 83, 3, 2007, S. 706–713. PMID 17576381.
  5. H. Schilcher, S. Kammerer: Leitfaden Phytotherapie. 1. Auflage. Urban & Fischer, 2000, ISBN 3-437-55340-2.
  6. Alexander Paulke, Manfred Schubert-Zsilavecz, Mario Wurglics: Determination of hypericin and pseudohypericin from Hypericum perforatum in rat brain after oral administration. In: Monatshefte für Chemie, 139, 2008, S. 489; doi:10.1007/s00706-007-0792-1.

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by razib.in